methyl N-[7-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl]carbamate | 1027228-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl N-[7-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl]carbamate
• CAS: 1027228-83-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 348.361
• InChiKey: OFAKZWAUVIHCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[7-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl]carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-Amino-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶的合成方法改进。

  摘要：

  碱（NaOMe）催化3,3-二甲氧基丙腈与醛的缩合反应，然后用6 N HCl水解，得到不饱和氰基醛5。双键催化还原，然后与氨基丙二酸二乙酯反应，得到烯胺7，其环化为NaOMe治疗时的氨基吡咯2。尽管2中的氨基与许多鸟嘌呤化试剂没有反应性，但很容易发生酸（AcOH）催化的鸟嘌呤化反应，生成10时会与副产的甲硫醇一起生成12。随后在用碱处理时容易除去氨基甲酸酯基团和对吡咯并[3，2-d]嘧啶环系统闭环。使用HgCl（2）代替AcOH可以使硫醇结合起来，并消除了气味问题。对于不需要硫醇气味和使用汞盐的大规模反应，优选使用甲氧基类似物11。使用该程序，苯甲醛已被转化为7-（苯基甲基）吡咯并[3,2-d]嘧啶（1a），一种有效的酶嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，仅需三个分离步骤，总收率为31％。

  DOI：

  10.1021/jo971062j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N-[7-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  7-取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶的合成方法改进。

  摘要：

  碱（NaOMe）催化3,3-二甲氧基丙腈与醛的缩合反应，然后用6 N HCl水解，得到不饱和氰基醛5。双键催化还原，然后与氨基丙二酸二乙酯反应，得到烯胺7，其环化为NaOMe治疗时的氨基吡咯2。尽管2中的氨基与许多鸟嘌呤化试剂没有反应性，但很容易发生酸（AcOH）催化的鸟嘌呤化反应，生成10时会与副产的甲硫醇一起生成12。随后在用碱处理时容易除去氨基甲酸酯基团和对吡咯并[3，2-d]嘧啶环系统闭环。使用HgCl（2）代替AcOH可以使硫醇结合起来，并消除了气味问题。对于不需要硫醇气味和使用汞盐的大规模反应，优选使用甲氧基类似物11。使用该程序，苯甲醛已被转化为7-（苯基甲基）吡咯并[3,2-d]嘧啶（1a），一种有效的酶嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，仅需三个分离步骤，总收率为31％。

  DOI：

  10.1021/jo971062j