(E)-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile | 61222-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: α-cyano-4-methoxy-cinnamaldehyde；(E)-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 61222-96-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: CQXWWGOTHCWHLF-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)acrylonitrile 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 sodium nitrate 作用下， 生成 (E)-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4- H吡喃衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1982-y

文献信息

• Hypervalent iodine catalysis for selective oxidation of Baylis–Hillman adducts via in situ generation of o-iodoxybenzoic acid (IBX) from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone
  作者：Raktani Bikshapathi、Parvathaneni Sai Prathima、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c6nj02628a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign, eco-friendly protocol for selective oxidation of primary and secondary Baylis–Hillman alcohols to the corresponding carbonyl compounds has been developed. We have demonstrated the catalytic use of o-iodoxybenzoic acid (IBX) generated in situ from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant. This efficient method notably

  已经开发出一种有效的，对环境无害的，环境友好的方案，用于将伯利兹和仲伯利兹-希尔曼醇选择性氧化为相应的羰基化合物。我们已经证明了在氧酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为助氧化剂存在下，由2-碘代苯甲酸（IBA）原位生成的邻碘氧苯甲酸（IBX）的催化用途。这种有效的方法尤其可以在不使用任何有毒重金属和直接使用棘手的IBX的情况下更好地提高产量。此外，可以通过还原后处理方便地回收合成的催化剂。
• Synthesis of α-Cyanocinnamaldehydes from Acrylonitrile and Benzaldehydes Catalyzed by Pd(OAc)₂/HPMoV/FeCl₃/O₂ System
  作者：Sayuki Maeda、Norihide Horikawa、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo9021293

  日期：2009.12.18

  A facile direct synthesis of (E)-α-cyanocinnamaldehydes from acrylonitrile and benzaldehydes is successfully achieved in a mixed solvent of EtOH/AcOH by Pd(OAc)2/HPMoV/FeCl3/O2 catalyst system. The reaction was found to proceed via the cross-aldol condensation of diethyl acetal derived from acrylonitrile with aldehydes.

  在Pt（OAc）2 / HPMoV / FeCl 3 / O 2催化剂体系下，在EtOH / AcOH混合溶剂中，成功地从丙烯腈和苯甲醛轻松合成了（E）-α-氰基肉桂醛。发现该反应通过衍生自丙烯腈的二乙缩醛与醛的醛醇缩合缩醛进行。
• Preparation of .alpha.-cyanocinnamaldehydes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04172090A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  Benzaldehydes are reacted with cyanoacetaldehyde, for which reaction the cyanoacetaldehyde can be produced from isoxazole in a basic medium. The reaction gives .alpha.-cyanocinnamaldehydes, the hydrogenation of which gives the corresponding dihydrocinnamyl compounds, which can be converted to 2,4-diaminopyrimidines by reaction with guanidine, using various methods.

  苯甲醛与氰基乙醛反应，反应中的氰基乙醛可以在碱性介质中由异噁唑制备。该反应生成α-氰基肉桂醛，对其进行氢化反应可以得到相应的二氢肉桂基化合物，这些化合物可以通过与胍反应，使用各种方法转化为2,4-二氨基嘧啶。
• Regioselectively substituted cellulose esters and films made therefrom
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10640577B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Regioselectively substituted cellulose esters having a plurality of pivaloyl substituents and a plurality of aryl-acyl substituents are disclosed along with methods for making the same. Such cellulose esters may be suitable for use in films, such as +A optical films, and/or +C optical films. Optical films prepared employing such cellulose esters have a variety of commercial applications, such as, for example, as compensation films in liquid crystal displays and/or waveplates in creating circular polarized light used in 3-D technology.

  本发明公开了具有多个新戊酰取代基和多个芳酰基取代基的区域选择性取代纤维素酯及其制造方法。此类纤维素酯可用于薄膜，如 +A 光学薄膜和/或 +C 光学薄膜。使用此类纤维素酯制备的光学薄膜具有多种商业用途，例如，可用作液晶显示器中的补偿膜和/或在三维技术中用于产生圆偏振光的波板。
• Synthesis and biological evaluation of new epalrestat analogues as aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Pankaj Bagul、Keerthi Ravikanti、Chandrakant Bagul、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kolupula Srinivas、Sanjay K. Banerjee、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.043

  日期：2014.1

  Baylis-Hillman chemistry derived four series of new epalrestat analogues were synthesized. Three structural changes are introduced in these 39 new epalrestat analogues synthesized. All compounds were evaluated for their in vitro aldose reductase inhibitory (ALR) activity. Biological activity data indicates that compounds 6, 16, 19, 28 and 29 are potent and the activity is in the range of reference drug, epalrestat. Molecular modelling studies were performed to understand the binding interactions of these active molecules with the ALR protein. Molecular docking data indicates the key interactions of epalrestat were retained in some of the active compounds whereas some new interactions were noticed for other molecules. The modifications introduced on epalrestat have impact for developing a new-type of ALR inhibitor. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.