2,3-Trimethylen-3H-naphth<1,2-d>imidazol | 18390-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Trimethylen-3H-naphth<1,2-d>imidazol
• 英文别名: 9,10-Dihydro-8H-naphtho[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]imidazole；11,16-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,8,15-hexaene
• CAS: 18390-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: OLVVCFBHYRTMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Trimethylen-3H-naphth<1,2-d>imidazol 、 二碳酸二叔丁酯 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到tert-butyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)naphthalen-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃和N-杂环的无金属序列C（sp 2）-H / OH和C（sp 3）-H胺成环咪唑

  摘要：

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00832
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-亚硝基-2-萘酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2,3-Trimethylen-3H-naphth<1,2-d>imidazol
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃和N-杂环的无金属序列C（sp 2）-H / OH和C（sp 3）-H胺成环咪唑

  摘要：

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00832