(2'R,3S)-2'-naphthalen-2-ylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one | 1416060-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2'R,3S)-2'-naphthalen-2-ylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1416060-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: DOSSQGGRAVOCKL-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 、 3-diazo-indolin-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 C₄₄H₃₈Au₂Cl₂O₂P₂ 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 0.8h， 以98%的产率得到(2'R,3S)-2'-naphthalen-2-ylspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Olefin Cyclopropanation of Diazooxindoles Catalyzed by a C₂-Symmetric Spiroketal Bisphosphine/Au(I) Complex

  摘要：

  A spiroketal bisphosphine (SKP) derived chiral digold complex is identified as a powerful catalyst for the highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles from diazooxindoles and a broad range of alkenes, including both cis and trans 1,2-disubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja4040895

文献信息

• A Highly Diastereo- and Enantioselective Hg(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Diazooxindoles and Alkenes
  作者：Zhong-Yan Cao、Feng Zhou、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol302998m

  日期：2013.1.4

  It is reported for the first time that Hg(II) can catalyze the cyclopropanation of diazo reagents and alkenes, which contributes to the unprecedented highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles.

  首次报道，Hg（II）可以催化重氮试剂和烯烃的环丙烷化反应，从而促进了螺环丙基氧吲哚的前所未有的高度非对映和对映选择性的合成。