Thiocarbonic acid O-[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester O-(4-fluoro-phenyl) ester | 139342-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester O-(4-fluoro-phenyl) ester
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-(4-fluorophenoxy)methanethione
• CAS: 139342-50-0
• 化学式: C₃₄H₅₁FO₂S
• 分子量: 542.842
• InChiKey: BEYNQHHOLQKOIS-FNQPGAMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester O-(4-fluoro-phenyl) ester 在 过氧化氢苯甲酰 、 亚磷酸氢二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到cholestane
  参考文献：
  名称：

  Radical deoxygenations and dehalogenations with dialkyl phosphites as hydrogen atom sources

  摘要：

  Thionocarbonates and xanthates of alcohols, and various halides and phenylselenides can be transformed to the corresponding hydrocarbons with alkyl phosphites and benzoyl peroxide in most cases in high-yielding radical reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74198-0