2H-吡喃,四氢-2,2,6-三甲基-6-[(苯基硒代)甲基]- | 114524-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2H-吡喃,四氢-2,2,6-三甲基-6-[(苯基硒代)甲基]-
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-2-(phenylselenomethyl)tetrahydropyran
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-6-(phenylselanylmethyl)oxane
• CAS: 114524-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₂OSe
• 分子量: 297.299
• InChiKey: XEKXRHOAXPJWEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 2,6-二甲基-6-庚醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2H-吡喃,四氢-2,2,6-三甲基-6-[(苯基硒代)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  一些叔烯醇的吡啶促进苯基硒醚化

  摘要：

  已经开发了一种使用苯硒基卤化物进行叔烯醇分子内环化的改进方法。我们发现吡啶可以促进环化。因此，在等摩尔量的吡啶存在下，可以观察到导致形成相应环醚的化学特异性反应，并且在极其温和的实验条件下立即实现定量收率。硒化试剂的卤化物离子的影响不显着，两种卤化物通常给出相同的结果 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:475–479, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1072

文献信息

• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Part I. Phenylselenoetherification
  作者：M.Lj. Mihailovic̀、S. Konstantinovic̀、R. Vukic̀evic̀

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96504-3

  日期：1987.1

  One-step cyclization of alkenols has been accomplished by electrooxidative phenylselenoetherification. The reaction was performed by electrolysis of unsaturated alcohols and diphenyl diselenide in methylene chloride containing tetraethylammonium bromide.

  烯醇的一步环化已通过电氧化苯基硒醚化完成。通过不饱和醇和二苯基二硒化物在含溴化四乙铵的二氯甲烷中的电解进行反应。
• An improved procedure for phenylselenoetherification of some ?5-alkenols using pyridine, Ag2O, and some Lewis acids as catalysts
  作者：Zorica M. Bugar?i?、Biljana M. Mojsilovi?

  DOI：10.1002/hc.10227

  日期：——

  cyclization of some Δ5-alkenols, using PhSeX (X = Cl, Br) has been developed. We found that cyclization can be facilitated in the presence of pyridine, Ag2O, and some Lewis acids as catalysts. Thus catalytic amount of additives (pyridine and Ag2O) influences higher yields but equimolar amount achieves almost quantitative yield under extremely mild experimental conditions. In the presence of Lewis acids (ZnCl2

  已经开发了使用 PhSeX (X = Cl, Br) 对某些 Δ5-烯醇进行分子内环化的改进程序。我们发现在吡啶、Ag2O 和一些路易斯酸作为催化剂的存在下可以促进环化。因此，催化量的添加剂（吡啶和 ）会影响更高的产率，但在极其温和的实验条件下等摩尔量可实现几乎定量的产率。在路易斯酸（ZnCl2 和 FeCl3）的存在下，以催化量获得高产率的环醚产物。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:146–149, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10227
• An Efficient Route to Phenylselenoethers in the Presence of Ag2O
  作者：Zorica M. Bugarčić、Vera M. Divac、Mariana P. Gavrilović

  DOI：10.1007/s00706-007-0661-y

  日期：2007.10

  An efficient protocol for the preparation of phenylselenoethers from unsaturated alcohols using phenylselenenyl halides at room temperature was developed. The procedure employs phenylselenenyl chloride and bromide, some Δ 4- and Δ 5-alkenols and Ag2O, as an additive, to generate the tetrahydropyrans or tetrahydrofurans. This method permits the preparation of cyclic phenylselenoethers in high yields

  开发了一种在室温下使用苯基硒烯基卤化物从不饱和醇制备苯基硒醚的有效方案。该过程采用苯硒基氯化物和溴化物，一些Δ 4 -和Δ 5个-alkenols和Ag 2 O，作为添加剂，以产生所述的四氢吡喃或四氢呋喃。该方法允许在极温和的条件下以高收率制备环状苯基硒醚。
• Konstantinovic, Stanimir; Bugarcic, Zorica; Milosavljevic, Slobodan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 261 - 268
  作者：Konstantinovic, Stanimir、Bugarcic, Zorica、Milosavljevic, Slobodan、Schroth, Gerhard、Mihailovic, Mihailo Lj.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization
  作者：R. Vukićevic、S. Konstantinovic、M.Lj. Mihailovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87074-5

  日期：1991.1

  Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization were performed in one step by electrolysis of unsaturated alcohols or carboxylic acids and diphenyl diselenide in organic solvent containing halide ions as mediators.