<1,4-(2)H2>-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene | 21598-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: <1,4-(2)H2>-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,4-deuterio-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene；1,8-dideuterio-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 21598-74-3
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 146.157
• InChiKey: JWCGDNHAPBZVHD-QDRJLNDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,4-(2)H2>-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 三乙基硼 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-1,4-dideuterio-1,4-dihydro-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of LiNR2-induced 1,4-elimination of allylic (benzylic) ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a011
• 作为产物：
  描述：

  furan-2,5-d2 、 环己-1,3-二烯-5-炔 生成 <1,4-(2)H2>-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  MOSS, R. J.;RICKBORN, B., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 11, 1992-1996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The occurrence of an hydride shift in the aromatisation of 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Michael D. Cooke、Trevor A. Dransfield、John M. Vernon

  DOI：10.1039/p29840001377

  日期：——

  The acid-catalysed aromatisation of [1,4-2H2]- 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene and [4-2H]-1,4-epoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene is shown to result in partial retention of deuterium at the 2-position of 1-naphthol and 4-methyl-1-naphthol, respectively.

  [1,4- 2 H 2 ] -1,4-环氧-1,4-二氢萘和[4- 2 H] -1,4-环氧-1-甲基-1,4-二氢萘的酸催化芳构化结果表明，氘导致氘分别保留在1-萘酚和4-甲基-1-萘酚的2-位。