2,3-diethynylphenol | 412041-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-diethynylphenol
• 英文别名: Diethynylphenol
• CAS: 412041-45-3
• 化学式: C₁₀H₆O
• 分子量: 142.157
• InChiKey: ZDGSVOPAXHEGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethynylphenol 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以21%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 H 抽象拦截伯格曼环化促进构象门控碎片和重排：对天然烯二炔抗生素的自动抗性的可能机制？

  摘要：

  在配备有缩醛环的烯二炔中，可以在伯格曼环化之后进行各种断裂和重排，模拟 esperamicine 和 calchiamicine 家族的天然烯二炔抗生素的碳水化合物部分。在所有这些过程的第一步中，分子内 H 原子提取通过六元 TS 有效拦截伯格曼环化的对苄产物，并将对苄转化为新的更稳定的自由基。根据取代模式和反应条件，该自由基遵循四种替代路径：(a) 外部氢原子的提取，(b) O-neophy 重排，其置换取代基的 O-和 C-原子，(c)缩醛环中的 OC 键，或 (d) 断裂并整体消除附加的缩醛部分。进行了不同浓度的外部 H 原子供体（1,4-环己二烯）的实验，以进一步了解分子间 H 抽象和碎片之间的竞争。gem-二甲基取代的烯二炔中的 Thorpe-Ingold 效应将碎裂效率提高到了即使大量过量的外部 H 原子供体也无法阻止的程度。这些过程使人们深入了解了 esperamicin A(1)

  DOI：

  10.1021/ja905100u
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2-(2,3-diethynylphenoxy)-2H-pyran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2,3-diethynylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 H 抽象拦截伯格曼环化促进构象门控碎片和重排：对天然烯二炔抗生素的自动抗性的可能机制？

  摘要：

  在配备有缩醛环的烯二炔中，可以在伯格曼环化之后进行各种断裂和重排，模拟 esperamicine 和 calchiamicine 家族的天然烯二炔抗生素的碳水化合物部分。在所有这些过程的第一步中，分子内 H 原子提取通过六元 TS 有效拦截伯格曼环化的对苄产物，并将对苄转化为新的更稳定的自由基。根据取代模式和反应条件，该自由基遵循四种替代路径：(a) 外部氢原子的提取，(b) O-neophy 重排，其置换取代基的 O-和 C-原子，(c)缩醛环中的 OC 键，或 (d) 断裂并整体消除附加的缩醛部分。进行了不同浓度的外部 H 原子供体（1,4-环己二烯）的实验，以进一步了解分子间 H 抽象和碎片之间的竞争。gem-二甲基取代的烯二炔中的 Thorpe-Ingold 效应将碎裂效率提高到了即使大量过量的外部 H 原子供体也无法阻止的程度。这些过程使人们深入了解了 esperamicin A(1)

  DOI：

  10.1021/ja905100u

文献信息

• ACETYLENE COMPOUND, SALT THEREOF, CONDENSATE THEREOF, AND COMPOSITION THEREOF
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2202220A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  [Problem to be Solved] To provide an acetylene compound having a structure in which a unit having an amino group and a unit having an ethynyl group are bonded via a linking group, the acetylene compound being introducable to a polymer having thermal resistance. [Means for Solving the Problem] An acetylene compound represented by the following Formula (1) and a salt thereof: wherein in Formula (1), X represents a single bond or a divalent linking group; A represents a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring or a heteroalicyclic compound; B represents a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring, a heteroalicyclic compound or a single bond; R1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring, a heteroalicyclic compound or a silyl group; R4 represents a hydrogen atom or a group that can be a substituent of an amino group; and m, n and a each independently represent an integer of 1 or greater.

  解决的问题是提供一种乙炔化合物，其结构中含有通过连接基团连接的具有氨基团和乙炔基团的单元，该乙炔化合物可引入到具有热阻抗的聚合物中。解决问题的方法是通过以下式（1）表示的乙炔化合物及其盐：其中在式（1）中，X代表单键或二价连接基团；A代表烃基团、杂环芳香环或杂环脂环化合物；B代表烃基团、杂环芳香环、杂环脂环化合物或单键；R1代表氢原子、烃基团、杂环芳香环、杂环脂环化合物或硅基团；R4代表氢原子或可作为氨基团的取代基团；m、n和a分别独立表示大于或等于1的整数。
• ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING ORGANOBORON COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140371444A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.

  本公开的实施例提供了制备有机硼化合物、有机硼化合物等方法。
• ACETYLENE COMPOUND
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2202221A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  The invention provides an acetylene compound represented by the following Formula (1), which is useful as a raw material for a polymer achieving high thermal resistance; wherein, in Formula (1), the encircled Ar represents an aryl group or a heteroaryl group; X represents a divalent linking group; R, R' and R1 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a heterocyclic group; R2 represents a hydrogen atom or a substituent substitutable on a benzene ring; A represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group; Q represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a metal element capable of forming a monovalent metal salt; a represents an integer from 0 or more; b, m and n each independently represent an integer of 1 or more; when n, m and b are 1 at the same time, X is not -(C=O)O-; and when n is 2, and both m and b are 1, X is not -O-.

  本发明提供了一种由下式（1）表示的乙炔化合物，它可用作具有高耐热性的聚合物的原料； 其中，在式(1)中，环绕的 Ar 代表芳基或杂芳基；X 代表二价连接基团；R、R'和 R1 各自独立地代表氢原子、烃基或杂环基团；R2 代表氢原子或可取代苯环的取代基；A 代表烃基或杂环基团；Q代表氢原子、烃基或能形成一价金属盐的金属元素；a代表0或0以上的整数；b、m和n各自独立地代表1或1以上的整数；当n、m和b同时为1时，X不是-(C=O)O-；当n为2且m和b均为1时，X不是-O-。
• Organoboron compounds and methods of making organoboron compounds
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10183957B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.

  本公开的实施方案提供了制造有机硼化合物、有机硼化合物等的方法。
• Silicon-containing underlayers
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：US11360387B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Methods of manufacturing electronic devices employing wet-strippable underlayer compositions comprising one or more condensed polymers having an organic polymer chain having pendently-bound moieties having an acidic proton and a pKa in water from −5 to 13 and having pendently-bound siloxane moieties are provided.

  本发明提供了制造电子设备的方法，这些电子设备采用了可湿式脆化的下层组合物，该组合物包含一种或多种缩聚聚合物，其有机聚合物链具有与下层结合的分子，这些分子具有酸性质子，在水中的 pKa 为 -5 至 13，并且具有与下层结合的硅氧烷分子。