4-(乙酰基氧基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 | 153259-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4-(乙酰基氧基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
• 英文名称: 4-acetoxy-1-tetralone
• 英文别名: 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate；(4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 153259-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MUOHPPODVWBDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (+)-4-hydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Efficient enzymatic kinetic resolution of 4-hydroxytetralone and 3-hydroxyindanone

  摘要：

  Both enantiomers of 4-acetoxy- and 4-hydroxytetralone have been obtained with high enantiomeric purity by kinetic resolution using enzymes. 3-Hydroxyindanone was successfully resolved using enzymatic transesterification. The absolute configuration of the products were established by literature precedence. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00404-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(乙酰基氧基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  二氢祖戊烯-乙烯基七富烯光致变色系统的芳香度控制储能能力

  摘要：

  分子的光化学转化为高能异构体，经刺激后返回原始异构体，这是光收集，能量存储和释放的封闭循环。一个挑战是实现足够高的能量存储容量。在这里，我们介绍了通过丧失/获得芳香性来调节二氢氮杂烯/乙烯基庚二烯（DHA / VHF）对的努力。制备了两种衍生物，一种衍生物具有DHA的芳族稳定作用，第二种具有VHF。阐明了开关性能的后果。对于第一种类型，DHA在照射时发生σ重排。路易斯酸可诱导VHF络合物的形成，但加入H 2O导致DHA立即再生。对于第二种类型，甚高频非常稳定，无法转换为DHA。计算可以支持结果并提供新的目标。我们预测，通过除去芳族DHA C-1处的两个CN基团之一，储热能力将进一步提高，VHF的使用寿命也将进一步提高。计算还表明，在富烯环上的CN基团可延缓其后反应，并且我们综合表明，它可以区域选择性地引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201601190

文献信息

• Clean and Efficient Benzylic C−H Oxidation in Water Using a Hypervalent Iodine Reagent: Activation of Polymeric Iodosobenzene with KBr in the Presence of Montmorillonite-K10
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo8012435

  日期：2008.9.19

  We have found that unreactive and insoluble polymeric iodosobenzene [PhIO] n induced aqueous benzylic C-H oxidation to effectively give arylketones, in the presence of KBr and montmorillonite-K10 (M-K10) clay. Water-soluble and reactive species 1 having the unique I(III)-Br bond, in situ generated from [PhIO]n and KBr, was considered to be the key radical initiator during the reactions.

  我们已经发现，在KBr和蒙脱土-K10（M-K10）粘土的存在下，不活泼且不溶的聚合碘代苯[PhIO] n可以诱导苄基CH水溶液氧化，从而有效地产生芳基酮。由PhIOn和KBr原位产生的具有独特的I（III）-Br键的水溶性和反应性物质1被认为是反应过程中的关键自由基引发剂。
• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Effective oxidation of benzylic and alkane C–H bonds catalyzed by sodium o-iodobenzenesulfonate with Oxone as a terminal oxidant under phase-transfer conditions
  作者：Li-Qian Cui、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00722f

  日期：——

  Catalytic oxidation of benzylic C–H bonds could be efficiently realized using IBS as a catalyst which was generated in situ from the oxidation of sodium 2-iodobenzenesulfonate (1b) by Oxone in the presence of a phase-transfer catalyst, tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate, in anhydrous acetonitrile at 60 °C. Various alkylbenzenes, including toluenes and ethylbenzenes, several oxygen-containing functionalities

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。
• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Diol Derivatives through Metal and Enzyme Catalysis: Application to the Formal Synthesis of Sertraline
  作者：Patrik Krumlinde、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200903114

  日期：2010.4.6

  Enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of bicyclic diols to their diacetates was highly enantio‐ and diastereoselective to give the corresponding diacetates in high yield with high enantioselectivity (99.9 % ee). The enantiomerically pure diols are accessible by simple hydrolysis (NaOH, MeOH), but an alternative enzyme‐catalyzed ester cleavage was also used

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。
• 7-Substituted Purine Derivatives for Immunosuppression
  申请人：Ohlmeyer Michael J.

  公开号：US20080119496A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides novel purinone and related derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formula III:

  本发明提供了一种新型嘌呤酮及相关衍生物，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般化学式为III。