3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-diiodo-4,4-dimethyl-5-hexene | 174618-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-diiodo-4,4-dimethyl-5-hexene
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1-diiodo-4,4-dimethylhex-5-ene；tert-butyl-(1,1-diiodo-4,4-dimethylhex-5-en-3-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 174618-96-3
• 化学式: C₁₄H₂₈I₂OSi
• 分子量: 494.27
• InChiKey: SVVUDISJGKTWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-diiodo-4,4-dimethyl-5-hexene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (Ρ*,6S*)-2,2-dimethyl-4-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-6-(1-methylethenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stiasny, Hans Christian; Hoffmann, Reinhard W., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 9, p. 619 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-pentene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-diiodo-4,4-dimethyl-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stiasny, Hans Christian; Hoffmann, Reinhard W., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 9, p. 619 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral organometallic reagents. Part XXIV.1 Iodine ate-complexes as intermediates in the iodine–lithium exchange reaction on 1,1-diiodoalkanes
  作者：Michael Müller、Hans-Christian Stiasny、Mark Brönstrup、Andrew Burton、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1039/a900121b

  日期：——

  The iodine–lithium exchange reaction on the 1,1-diiodoalkanes 17 at –110 °C is initiated by the irreversible formation of yellow iodine ate-complexes, which are slowly transformed into the α-iodoalkyllithium compounds 21.

  1,1-二碘烷烃 17 在 110°C 下的碘-锂交换反应是通过不可逆形成黄色碘酸配合物引发的，该配合物慢慢转化为 α-碘烷基锂化合物 21。