(E)-5-(2-iodovinyl)-3'-O-(1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl)-2'-deoxyuridine | 135448-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-iodovinyl)-3'-O-(1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[5-[(E)-2-iodovinyl]-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]tetrahydrofuran-3-yl] 1-methyl-4H-pyridine-3-carboxylate；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[5-[(E)-2-iodoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] 1-methyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 135448-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₀IN₃O₆
• 分子量: 501.278
• InChiKey: RQXLNODVTJUCKJ-NMJJRHIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(2-iodovinyl)-3'-O-(1-methylpyridinium-3-carbonyl)-2'-deoxyuridine iodide 在 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-5-(2-iodovinyl)-3'-O-(1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  脑靶向的5-碘-，5-乙烯基和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷与二氢吡啶⇌吡啶鎓盐氧化还原化学传递系统偶联的合成

  摘要：

  5-碘-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15a），5-乙烯基-3'- O-（1-甲基-1,4 -二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15b）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）合成了-2'-脱氧尿苷（15c）作为用于治疗单纯疱疹性脑炎的亲脂性脑选择性抗病毒药，以供将来评估。使用碘甲烷对3'- O-（3-吡啶基羰基）化合物10-11进行季铵化，得到相应的1-甲基吡啶鎓盐12-13用连二亚硫酸钠还原，得到相应的3' - O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）化合物14-15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280327