(2R,3S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-methyl-1,3-butanediol | 128329-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-methyl-1,3-butanediol
• 英文别名: (2R,3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol；(2R,3S)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methyl-1,3-butanediol
• CAS: 128329-22-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: WLXLSPRCJZPQBG-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-methyl-1,3-butanediol 在 氟化铵 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl (2E,4E,6E,8R,9S)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8-trimethyl-10-oxodeca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白的合成研究：载脂蛋白D的C 1 –C 27片段的合成

  摘要：

  据报道，C 1 –C 27片段的合成是细胞凋亡素D合成的关键中间体。合成过程涉及Heck偶联和C 1 –C 7三烯酸酯部分的Horner–Wadsworth–Emmons反应和C 10 –C 13二烯部分的有效Suzuki交叉偶联方案。

  DOI：

  10.1021/jo200934w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-methyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  手性β-立体醇的铱催化烯丙基化：绕过差向异构醛的离散形成

  摘要：

  ( R )-或( S )-Cl,MeO-BIPHEP修饰的环金属化π-烯丙基3,4-二硝基-C,O-苯甲酸配合物促进乙酸烯丙酯向β-立体醇的转移加氢偶联，具有良好到优异的性能提供高烯丙醇的催化剂导向的非对映选择性水平。催化剂的C,O-苯甲酸酯的远程电子效应在抑制瞬态 α-立体醛的差向异构化方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol3030692

文献信息

• The total synthesis of (+)-ionomycin
  作者：Stephen Hanessian、Nigel G. Cooke、Brad DeHoff、Yoji Sakito

  DOI：10.1021/ja00169a041

  日期：1990.6
• γ-Allyl Phosphinoyl Phenyl Sulfone (GAPPS):  A Conjunctive Reagent for the Synthesis of EE, EZ, and ET 1,3-Dienes
  作者：Xiaojin Li、Douglas Lantrip、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja0377596

  日期：2003.11.1

  A three-operation conjunctive strategy is available for the synthesis of EE, EZ, and ET dienes. This protocol employs a sequential Wadsworth-Emmons reaction using a GAPPS reagent followed by alkylation of an allylic sulfone anion, and finally ligand-mediated, palladium-catalyzed desulfonylation.