dl-cis-2-Amino-1-cyclohexyl-propanol-(1) | 42511-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dl-cis-2-Amino-1-cyclohexyl-propanol-(1)
• 英文别名: Hexahydronorephedrin；2-Amino-1-cyclohexylpropan-1-ol
• CAS: 42511-06-8
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: GOHOUZHYROOFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-N-(3-phenylpropyl)propanethioamide 、 dl-cis-2-Amino-1-cyclohexyl-propanol-(1) 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三取代和四取代的咪唑的合成

  摘要：

  已经开发了允许在咪唑环上区域特异性结合四个烷基取代基的可靠序列。该程序涉及将取代的氨基醇加入到硫代酰胺中，随后用PDC氧化。与许多咪唑合成方法不同，在温和条件下可以耐受酸敏感性功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.036

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING $g(a)-AMINO-$g(b),$g(d)-DIOL DERIVATIVE
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0523248A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  A process for producing compounds represented by general formulae (III) and (IV), which are useful as intermediates for the production of amino acid derivatives which have a renin inhibitory activity and are useful as a hypotensive, stereo-selectively in high yields, which comprises reacting an α-amino aldehyde derivative (I) with a compound (II) in the presence of BF₃ OEt₂ to give an α-amino-β-hydroxy-δ-keto derivative (III) and, if necessary, reducing it into a compound (IV), wherein R¹ represents an amino blocking group; R² represents lower alkyl which may be branched; and R³ represents cyclohexyl or phenyl.

  一种以高产率立体选择性生产通式(III)和(IV)所代表的化合物的工艺，这些化合物可用作生产具有肾素抑制活性并可用作降血压剂的氨基酸衍生物的中间体、其中包括在 BF₃ OEt₂ 存在下，使 α-氨基醛衍生物 (I) 与化合物 (II) 反应，得到 α-氨基-β-羟基-δ-酮衍生物 (III)，必要时还原成化合物 (IV)，其中 R¹ 代表氨基封端基团；R²代表低级烷基，可以是支链烷基；R³代表环己基或苯基。
• US5322963A
  申请人：——

  公开号：US5322963A

  公开（公告）日：1994-06-21
• Synthesis of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Daniel V. Paone、Anthony W. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.036

  日期：2008.10

  A reliable sequence that allows for regiospecific incorporation of four alkyl substituents on an imidazole ring has been developed. This procedure involves the addition of a substituted amino alcohol to a thioamide and subsequent oxidation with PDC. Unlike many imidazole syntheses, acid-sensitive functionality is tolerated given the mild conditions.

  已经开发了允许在咪唑环上区域特异性结合四个烷基取代基的可靠序列。该程序涉及将取代的氨基醇加入到硫代酰胺中，随后用PDC氧化。与许多咪唑合成方法不同，在温和条件下可以耐受酸敏感性功能。