1,1'-(chloromethylene)bis-naphthalene | 102184-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-(chloromethylene)bis-naphthalene
• 英文别名: di(1-naphthyl)chloromethane；chloro-di-[1]naphthyl-methane；Chlor-di-[1]naphthyl-methan；Dinaphthylchlormethan；1-[chloro(naphthalen-1-yl)methyl]naphthalene
• CAS: 102184-22-5
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl
• 分子量: 302.803
• InChiKey: UMXBPCADSHPREI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  480.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(chloromethylene)bis-naphthalene 以93%的产率得到1,1,2,2-tetra(1-naphthyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  On the Di-1-naphthylcarbene−Dibenzofluorene Rearrangement and the Ethylenization of Diarylcarbinols

  摘要：

  Solution-spray flash vacuum thermolysis of di-1-naphthyldiazomethane (9) results in the formation of dibenzo[c,g]fluorene (12), formed via a carbene-carbene rearrangement of di-1-naphthylcarbene (10), The isomeric dibenzo[a,i]fluorene (11) claimed by Franzen and Joschek (Liebigs Ann. Chem. 1960, 633, 7) is not formed, and no dibenzofluorene is formed on thermolysis in boiling naphthalene. 11 is formed on dehydration of di-1-naphthylcarbinol (14) with phosphoric acid, but the claimed tetra-1-naphthylethylene (13) is not formed, and the so-called ethylenization of diarylcarbinols is cast in doubt generally. The compound previously believed to be 13 is 13-[di(1-naphthyl)methyl]-dibenzo[a,i]fluorene (22). The alleged cleavage of 13 into two molecules of carbene 10 is unsubstantiated.

  DOI：

  10.1021/jo981397g
• 作为产物：
  描述：

  二-1-萘甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1,1'-(chloromethylene)bis-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在两亲分子篮内部催化卤代甲烷的甲醇分解。

  摘要：

  一个分子篮，其四个胆酸盐单元组装在圆锥形的杯[4]芳烃上，在5％甲醇/四氯化碳中呈相反的胶束状构象。胆酸盐上向内的羟基从大部分非极性混合物中浓缩了极性溶剂。如果底物能够进入篮筐，则卤代甲烷的甲醇分解得益于浓缩的甲醇袋。太大或太疏水以致无法放入篮中的基材均未显示出速率加速。

  DOI：

  10.1021/ol701883u

文献信息

• The significance of Kekulé structures for the stability of aromatic systems
  作者：E. Clar、W. Kemp、D.G. Stewart

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80037-x

  日期：1958.1

  with an aromatic frame work of alternating double bonds with an odd electron or a positive charge in the centre. Tribenzoperinaphthene (XVI) is oxidised in acid solution with molecular oxygen to salts of the type (XVII), which are not paramagnetic. Combinations of two perinaphthyl radicals, (XVIII) or (XXI), go over either into the stable red hydrocarbon zethrene (XIX) with two fixed double bonds in the

  尝试合成不具有Kekulé结构的碳氢化合物（I），（XXII）和（XXIX），表明这些碳氢化合物是不稳定的双自由基，可立即聚合。在Kekulé结构失效的情况下，量子力学无法提供成对电子在分子轨道中的稳定排列。Perinaphthene（X）和perinaphthone（XIII）表现出明显的进入环系统的趋势，该系统具有在中心带有奇数电子或正电荷的双键交替的芳香框架。三苯并环戊四烯（XVI）在酸性溶液中与分子氧氧化为（XVII）类型的盐，该盐不是顺磁性的。（XVIII）或（XXI）的两个萘基基团的组合，要么进入中心带有两个固定双键的稳定的红色碳氢杂蒽（XIX），要么进入不具有Kekulé结构的双自由基（XXII）。新描述的不具有Kekulé结构的下一个高级苯甲酸酯（XIX）的合成表明，后者是不稳定的双自由基。所有的实验结果都支持这样的观点，即Kekulé结构对于芳族体系的稳定性至关重要。
• Schmidlin; Massini, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2381
  作者：Schmidlin、Massini

  DOI：——

  日期：——
• Wuis; Mulder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 1385,1396
  作者：Wuis、Mulder

  DOI：——

  日期：——
• Reimlinger,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 349 - 362
  作者：Reimlinger,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lapkin; Lapkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 298,301; engl. Ausg. S. 281, 283
  作者：Lapkin、Lapkina

  DOI：——

  日期：——