6-isopropoxybenzothiazol-2-carbonitrile | 1379521-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-isopropoxybenzothiazol-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-Propan-2-yloxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1379521-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: GEFBOCVBDRAFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropoxybenzothiazol-2-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化硼 作用下， 生成 bromoluciferin
  参考文献：
  名称：

  溴化萤光素是多功能的生物发光探针

  摘要：

  好主意！多细胞成像和生物发光技术的其他应用需要多种荧光素结构。在这里，我们报告了一组溴化萤光素，它们是坚固的发光体，并展现出独特的光物理性质。这些分子还可以通过交叉偶联反应来多样化，以访问各种成像探针。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600564
• 作为产物：
  描述：

  对异丙氧基苯胺 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 6-isopropoxybenzothiazol-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴化萤光素是多功能的生物发光探针

  摘要：

  好主意！多细胞成像和生物发光技术的其他应用需要多种荧光素结构。在这里，我们报告了一组溴化萤光素，它们是坚固的发光体，并展现出独特的光物理性质。这些分子还可以通过交叉偶联反应来多样化，以访问各种成像探针。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600564

文献信息

• A new application of the “mild thiolation” concept for an efficient three-step synthesis of 2-cyanobenzothiazoles: a new approach to <i>Firefly</i>-luciferin precursors
  作者：Hendryk Würfel、Dieter Weiss、Rainer Beckert、Angelika Güther

  DOI：10.1080/17415993.2011.641558

  日期：2012.2.1

  An easy, low cost and upscalable three-step synthesis of Firefly luciferin precursors is presented. The 6-alkoxy-2-cyano-benzothiazoles (1) were synthesized starting from easily available O-alkylated 4-aminophenoles (2) via a mild thiolation, Jacobsen cyclization and dehydratization sequence.[GRAPHICS].