2-methyl-3-(pivaloylamino)-4(3H)-quinazolinone | 166046-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(pivaloylamino)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-methyl-3-(pivaloylamino)quinazolin-4(3H)-one；2-methyl-3-pivaloylaminoquinazolin-4(3H)-one；2,2-dimethyl-N-(2-methyl-4-oxo-4h-quinazolin-3-yl)-propionamide；2,2-dimethyl-N-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)propanamide
• CAS: 166046-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: CIXLUVKOGFYIDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(pivaloylamino)-4(3H)-quinazolinone 在 正丁基锂 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 生成 [3-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-4-oxoquinazolin-2-yl]methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  A General and Efficient Method for the Preparation of Organic Sulfonic Acids by Insertion of Sulfur Trioxide into the Metal−Carbon Bond of Organolithiums

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9520710
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基-4(3H)喹唑啉酮 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Smith Keith, El-Hiti Gamal A., Abdo Mohamed A., Abdel-Megeed Mohamed F., J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, (1995) N 8, S 1029-1033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithiation of 3-(Acylamino)-2-unsubstituted-, 3-(Acylamino)-2-ethyl-, and 3-(Acylamino)-2-propyl-4(3<i>H</i>)-quinazolinones:  Convenient Syntheses of More Complex Quinazolinones¹
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Abdo

  DOI：10.1021/jo950988t

  日期：1996.1.1

  3-(acetylamino)-2-ethyl-4(3H)-quinazolinones and 3-(pivaloylamino)- and 3-(acetylamino)-2-propyl-4(3H)-quinazolinones are lithiated at the benzylic position with LDA. The lithium reagents so produced also react with a variety of electrophiles to give the corresponding 2-substituted-4(3H)-quinazolinone derivatives in very good yields. However, lithiation of 3-(acylamino)-2-(1-methylethyl)-4(3H)-quinazolinones was unsuccessful

  3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-4（3H）-喹唑啉酮类与烷基锂试剂反应生成1,2-加成产物，收率很高。用LDA进行锂化并且在2位上具有区域选择性。由此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的取代衍生物。锂试剂与碘的反应产生氧化二聚的环状结构。3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮和3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮在LDA的苄基位置。如此产生的锂试剂还与多种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的2-取代的-4（3H）-喹唑啉酮衍生物。然而，
• Smith, Keith; El-Hiti, Gamal A,; Abdo, Mohamed A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1029 - 1034
  作者：Smith, Keith、El-Hiti, Gamal A,、Abdo, Mohamed A.、Abdel-Megeed, Mohamed F.

  DOI：——

  日期：——