(3S,4S,5R,6R,7S,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-3,5,7-trimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl diisopropylcarbamate | 1335112-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R,7S,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-3,5,7-trimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl diisopropylcarbamate
• CAS: 1335112-95-2
• 化学式: C₃₀H₆₃NO₅Si₂
• 分子量: 574.005
• InChiKey: FDDAHMUECADXCX-GURFYQSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R,7S,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-3,5,7-trimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl diisopropylcarbamate 在 咪唑 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 碘 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3S,4S,5R,6R,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(N,N-diisopropyl)-carbamoyloxy]-8-(4-methoxybenzyloxy)-4-(triethylsilyloxy)-3,5,7-trimethyloct-1-ene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到(3S,4S,5R,6R,7S,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-3,5,7-trimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675