2-phenyl-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-ethanone | 6976-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Phenyl-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-aethanon；Benzyl-(6'-tetralyl)-keton；Benzyl-6'-tetralyl-keton；2-Phenyl-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 6976-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• mdl: MFCD12541679
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GFHMEZCJYYOKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-ethanone 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 5-苯基-5-(5,6,7,8-四氢-[2]萘基)-咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Fujimura et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 苯乙酰氯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-phenyl-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Royer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 251,255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular 2,3-diaryl-2<i>H</i>-azirine synthesis from ketoxime acetates <i>via</i> Cs₂CO₃-mediated cyclization
  作者：Mi-Na Zhao、Wei Zhang、Xu-Cai Wang、Ying Zhang、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c8ob00923f

  日期：——

  A modular 2H-azirine synthesis from ketoxime acetates via Cs2CO3-mediated cyclization has been developed. The reaction utilizes easily available starting materials and provides a general synthetic route to 2,3-diaryl-2H-azirines in good to excellent yields under mild conditions, which is complementary to the conventional approaches for the synthesis of 2H-azirines. A gram-scale reaction was performed

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。
• Synthesis of some tetrahydronaphthyl- and flavanyl-coumarins
  作者：Roy S. Shadbolt、David R. Woodward、Peter J. Birchwood

  DOI：10.1039/p19760001190

  日期：——

  The synthesis is described of a number of 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]-4-hydroxycoumarins (7) and 3-(4′-substituted flavan-4-yl)-4-hydroxycoumarins (17), many of which show outstanding activity as anticoagulants against both Warfarin-resistant rats. The final stage in the syntheses involves the reaction of either 3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthols

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of epoxides with aryltriflates: rapid and regioselective construction of aryl ketones
  作者：Jinglin Qu、Zijuan Yan、Xuchao Wang、Jun Deng、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1039/d2cc02891c

  日期：——

  biologically active molecules and functional materials. Presented herein is a facile synthetic method for the construction of ketones via Ni-catalyzed cross coupling of epoxides with aryltriflates. A range of easily accessible epoxides can be highly regioselectively converted to the corresponding aryl ketones with good yields in a redox neutral fashion.

  芳基酮是一类最重要的有机化合物，广泛存在于各种药理化合物、生物活性分子和功能材料中。本文介绍了一种通过Ni 催化的环氧化物与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联来构建酮的简便合成方法。一系列易于获得的环氧化物可以高度区域选择性地转化为相应的芳基酮，并以氧化还原中性方式以良好的收率。
• An Accesss to 4,5,6-Trisubstituted Pyrimidines from 2<i>H</i>-Azirines and α-Isocyanoacetates or α-Isocyanoacetamides Enabled by 1,3-Dipolar [3 + 2] Cycloaddition/Ring-Expanding/Oxidative Aromatization Process
  作者：Haoxiang Zhang、Mengfan Li、Kunpeng Wang、Yan Chen、Benren Liao、Qingwei Wang、Weiyin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02378

  日期：2024.2.2

  date, the strategies to generate 4,5,6-trisubstituted pyrimidines were not reported. Here, a copper-catalyzed reaction of 2H-azirines with α-isocyanoacetates or α-isocyanoacetamides has been developed, rapidly preparing 4,5,6-trisubstituted pyrimidines. The mechanistic results reveal that this strategy underwent a formal 1, 3-dipolar [3 + 2] cycloaddition/ring-expanding/oxidative aromatization procedure

  含有嘧啶支架的产品表现出多种重要的生理和生物活性。迄今为止，尚未报道生成4,5,6-三取代嘧啶的策略。在此，开发了2 H-氮丙啶与α-异氰基乙酸酯或α-异氰基乙酰胺的铜催化反应，快速制备4,5,6-三取代嘧啶。机理结果表明，该策略经历了正式的1, 3-偶极[3 + 2]环加成/扩环/氧化芳构化过程来构建所需的嘧啶。
• Ghosh,K.; Bhattacharya,A.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 674 - 677
  作者：Ghosh,K.、Bhattacharya,A.J.

  DOI：——

  日期：——