2H-chromen-4-yl 2,2,2-trifluoroacetate | 1408247-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-chromen-4-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1408247-08-4
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃
• 分子量: 244.17
• InChiKey: QJLKVVOZDFESLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-chromen-4-yl 2,2,2-trifluoroacetate 、 5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 在 (S)-3,3'-bis(4''-tert-butylphenyl)-2,2'-(2,2-bisbromo-2-stannopropane-1,3-diyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium methylate 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以63%的产率得到1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(4-oxochroman-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟醛法催化对映选择性合成手性靛红衍生物

  摘要：

  使用 (S)-BINOL 衍生的手性二溴化锡在 3-和 3'-位具有 4-叔丁基苯基作为手性预催化剂，实现了烯基酯与靛红的催化对映选择性羟醛反应。甲醇钠和甲醇。具有高达 98% ee 的光学活性 3-烷基化 3-羟基-2-羟吲哚以高产率非对映选择性获得，不仅从环状烯基酯而且在原位生成的手性溴化锡甲醇的影响下也从非环状酯获得。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316551