2-(((4-bromophenyl)amino)(4-chlorophenyl)methyl)cyclohexanone | 36987-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(((4-bromophenyl)amino)(4-chlorophenyl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: α-<α-(p-Bromanilino)p-chlorbenzyl>cyclohexanon；2-[(4-Bromoanilino)-(4-chlorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 36987-25-4
• 化学式: C₁₉H₁₉BrClNO
• 分子量: 392.723
• InChiKey: LXHDYMIXQBDLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-氯苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(((4-bromophenyl)amino)(4-chlorophenyl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  功能化离子液体催化一锅三组分曼尼希型反应

  摘要：

  摘要新型功能化离子液体3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙烷磺酸硫酸氢盐（[DDPA] [HSO 4 ]）催化芳香醛，芳香胺和酮的三组分曼尼希型反应加热得到各种β-氨基羰基化合物。催化剂可以重复使用至少六次，而不会明显降低催化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0182-y

文献信息

• Alginic acid aerogel: a heterogeneous Brønsted acid promoter for the direct Mannich reaction
  作者：Asja Pettignano、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi、Lorenzo Geraci、Mike Robitzer、Nathalie Tanchoux、Françoise Quignard

  DOI：10.1039/c5nj00349k

  日期：——

  Alginic acid, a biopolymer from brown algae, promotes a Brønsted acid catalyzed Mannich reaction in its aerogel formulation.

  褐藻中的生物聚合物藻酸在其气凝胶配方中促进了布朗斯特酸催化的曼尼希反应。
• H3PW12O40 anchored on graphene-grafted silica-coated MnFe2O4 as magnetic catalyst for Mannich reaction
  作者：M. Kooti、F. Kooshki、E. Nasiri、A. Naghdi Sedeh

  DOI：10.1007/s13738-018-1292-4

  日期：2018.4

  nanocomposite was examined as an efficient and recyclable acidic catalyst for Mannich reaction under solvent-free conditions. The products of this reaction, which are an important class of potentially bioactive compounds, were obtained with good to excellent yields, and the catalyst could be readily recycled without any significant loss of its activity.

  在这项研究中，制备了由石墨烯，锰铁氧体和磷钨酸（PTA）组成的三组分纳米复合材料。该复合材料称为石墨烯/ MnFe 2 O 4@PTA是通过将PTA-咪唑鎓离子液体固定在磁性石墨烯片上而合成的。通过FT-IR，SEM，EDX，TEM，ICP，VSM，P-XRD和BET技术研究了制备的纳米复合材料的结构和磁性。研究了合成的磁性纳米复合材料，作为无溶剂条件下曼尼希反应的一种有效且可循环利用的酸性催化剂。该反应的产物是重要的一类潜在的生物活性化合物，以良好或优异的收率获得，并且该催化剂可以容易地再循环而不会显着降低其活性。
• Basic Functionalized Ionic Liquid Catalyzed One-pot Mannich-type Reaction: Three Component Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Kai Gong、Dong Fang、Hua-Lan Wang、Zu-Liang Liu

  DOI：10.1007/s00706-007-0767-2

  日期：2007.11

  Three-component Mannich-type reaction of cyclohexanone, aromatic aldehydes, and aromatic amines was catalyzed by a basic functionalized ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim] [OH]), at room temperature to give various beta-amino carbonyl compounds in high yields. The ionic liquid, which is environmentally friendly, can be recycled at least 5 times without significant loss of activity.