5-iodo-1,3-dimethyl-2-phenyl-1H-inden-1-ol | 1357347-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-iodo-1,3-dimethyl-2-phenyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 5-Iodo-1,3-dimethyl-2-phenylinden-1-ol
• CAS: 1357347-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₅IO
• 分子量: 362.21
• InChiKey: NZRURRHZZOATCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-碘代苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RuCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到5-iodo-1,3-dimethyl-2-phenyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香酮与炔烃的区域选择性环化：制备茚醇和苯并富烯的有效途径

  摘要：

  取代苯乙酮与二苯乙炔在 [{RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%)、AgSbF6 (8 mol-%) 和 Cu(OAc)2·H2O (25 mol-%) 存在下的反应) 在 1,2-二氯乙烷中，在 120 °C 下保持 10 小时，以良好到优异的产率提供取代的茚醇衍生物。在类似的反应条件下，不对称炔烃如 1-苯基-1-丙炔、1-苯基-1-丁炔、1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔和取代的烯炔也与取代的苯乙酮有效反应，得到相应的茚醇衍生物以高度区域选择性的方式。银盐的量在反应中起关键作用。在2 mol-% [{RuCl2(p-cymene)}2]的存在下，当银盐的量超过8 mol-%时，开始出现不同类型的脱水产物，即苯并富烯衍生物。在 20 mol-% AgSbF6 存在下，取代的苯乙酮在 [{RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%) 存在下很容易与炔烃反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101364