N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methyleneamino]-2-(2-methylimidazol-1-yl)acetamide | 1402548-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methyleneamino]-2-(2-methylimidazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide；N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-(2-methylimidazol-1-yl)acetamide
• CAS: 1402548-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: WIJIPMXCPALZTL-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylimidazol-1-yl)acetohydrazide 、 对羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methyleneamino]-2-(2-methylimidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a glutathione peroxidase inhibitor that reverses resistance to anticancer drugs in human B-cell lymphoma cell lines

  摘要：

  Cancer cells isolated from two patients with malignant non-Hodgkin B-cell lymphomas that became resistant to chemotherapy during clinical treatment were made >= fourfold resistant in culture to anticancer drugs, that is cisplatin, etoposide, methotrexate and bortezomib. Because most resistant lines showed significantly increased expression of the anti-oxidative enzyme glutathione peroxidase 1 (GPx1), GPx1 was investigated as a target for inhibitor development. Virtual screening of a library of diverse structures by docking them to the active site of the X-ray crystal structure of bovine GPx1 uncovered compounds that might block the enzyme. An enzyme assay confirmed an acylhydrazone heterocycle (3) with GPx inhibitory activity. Combinations of 3 with the anticancer drugs listed above led to reversal of resistance in the lymphoma cell lines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.091

文献信息

• [DE] VERWENDUNG VON ACYLHYDRAZONEN UND IHREN PHARMAZEUTISCH VERTRÄGLICHEN SALZEN ZUR VERMEIDUNG DER AUSBILDUNG ODER ZUR AUFHEBUNG VON RESISTENZEN VON TUMOREN GEGEN ZYTOSTATIKA<br/>[EN] USE OF ACYLHYDRAZONES AND THE PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF FOR PREVENTING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE OR REVERSING THE RESISTANCE OF TUMOURS TO CYTOSTATIC DRUGS<br/>[FR] UTILISATION D'ACYLHYDRAZONES ET DE LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES POUR ÉVITER LA FORMATION OU POUR LA SUPPRESSION DES RÉSISTANCES DES TUMEURS CONTRE LES CYTOSTATIQUES
  申请人：UNIV ERNST MORITZ ARNDT

  公开号：WO2013120559A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Acylhydrazonen und ihren pharmazeutisch verträglichen Salzen der allgemeinen Formel I, worin X, Y jeweils Stickstoff oder Kohlenstoff bedeuten, wobei wenn ein Rest X oder Y Stickstoff ist, der jeweils andere Rest X oder Y Kohlenstoff ist; R1, R2 jeweils eine Hydroxylgruppe oder Wasserstoff bedeuten, wobei wenn ein Rest R1 oder R2 eine Hydroxylgruppe ist, der jeweils andere Rest R1, R2 Wasserstoff ist; R3 Wasserstoff oder eine Methoxygruppe ist und R4 eine Methylgruppe oder kein weiterer Substituent ist, zur Vermeidung der Ausbildung oder zur Aufhebung von Resistenzen von Tumoren gegen Zytostatika.
• [DE] METALLO-ACYLHYDRAZON-KOMPLEXE UND IHRE VERWENDUNG ZUR VERMEIDUNG DER AUSBILDUNG ODER ZUR AUFHEBUNG VON RESISTENZEN VON TUMOREN GEGEN ZYTOSTATIKA SOWIE ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN (ANTITUMORMITTEL)<br/>[EN] METALLO-ACYLHYDRAZONE COMPLEXES AND USE THEREOF IN PREVENTING THE DEVELOPMENT OF OR ELIMINATING TUMORAL RESISTANCE TO CYTOSTATICS AND FOR TREATING TUMOURS (ANTI-TUMOUR AGENTS)<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLO-ACYLHYDRAZONE ET UTILISATION DESDITS COMPLEXES POUR LA PRÉVENTION DE LA FORMATION DE RÉSISTANCES DES TUMEURS AUX CYTOSTATIQUES OU POUR LEUR INHIBITION, AINSI QUE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS (AGENTS ANTITUMORAUX)
  申请人：ERNST MORITZ ARNDT UNIVERSITÄT GREIFSWALD

  公开号：WO2015022200A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Die Erfindung betrifft Metallo-Acylhydrazon-Komplexe der allgemeinen Formel (I) worin, a und b abhängig voneinander jeweils eine Einfach- und eine Doppelbindung sind, X und Y jeweils Stickstoff oder Kohlenstoff bedeuten, wobei wenn ein Rest X oder Y Stickstoff ist, der jeweils andere Rest X oder Y Kohlenstoff ist; R1 und R2 jeweils eine Hydroxylgruppe oder Wasserstoff bedeuten, R3 Wasserstoff oder eine Methoxygruppe ist, R4 eine Methylgruppe, Wasserstoff oder ein Metall(kation) der 10. oder 11. Gruppe des Periodensystems mit mindestens einem weiteren Liganden ist, R5 Wasserstoff oder eine C1-C4-Aklygruppe, vorzugsweise Methyl, und R6 eine Methylgruppe, Wasserstoff oder ein Metall(kation) der 10. oder 11. Gruppe des Periodensystems mit mindestens einem weiteren Liganden ist, wobei wenn R4 ein Metall(kation) aufweist, R6 aus den verbleibenden Substituenten Methylgruppe und Wasserstoff ausgewählt ist und wenn R6 ein Metall(kation) aufweist, R4 aus den verbleibenden Substituenten Methylgruppe und Wasserstoff ausgewählt ist, sowie deren Verwendung zur Vermeidung der Ausbildung oder zur Aufhebung von Resistenzen von Tumoren gegen Zytostatika und deren direkten Einsatz als Antitumormittel.