3,4-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-benzocoumarin | 1404301-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-benzocoumarin
• CAS: 1404301-58-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: QJIUYGSQODCTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.6 °C
• 沸点：
  487.3±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-benzocoumarin 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydrospiro[benzo[f]chromene-3,2'-[1,3]dithiane] 、 (S)-2-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydrospiro[benzo[f]chromene-3,2'-[1,3]dithiane]
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 10% Pd/C 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 3,4-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-benzocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202