(R)-4-(4-butoxyphenyl)chroman-2-ol | 1196531-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-4-(4-butoxyphenyl)chroman-2-ol
• CAS: 1196531-03-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: FCAVTXXQVKYGFZ-DUSLRRAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-butoxyphenyl)chroman-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(R)-4-(4-butoxyphenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的不对称共轭减少。托特罗定及其相关香豆素衍生物的新途径

  摘要：

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1021/ol9020404
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-butoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(II) acetate monohydrate 、 diethoxymethylsilane 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到(R)-4-(4-butoxyphenyl)chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  香豆素的不对称共轭减少。托特罗定及其相关香豆素衍生物的新途径

  摘要：

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1021/ol9020404