4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 115093-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-7-(2-acetoxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-[(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 115093-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 269.688
• InChiKey: MJVSZNQMKMPFBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到5-bromo-4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些4-和4,5-二取代的7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  一系列先前制备的结核菌素类似物的体外评估表明，某些5-卤素取代的类似物对人巨细胞病毒（HCMV）的活性浓度低于在未感染细胞中产生可比细胞毒性的浓度。相反，结核菌素在所有抗病毒浓度下均具有细胞毒性。即使5-取代的化合物的抗病毒选择性很小，这一观察结果也使我们制备了一系列无环类似物。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2a）处理4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶（2）的钠盐，得到无环核苷4-氯-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯[2，3-d]嘧啶（3）。用甲醇盐，甲胺和二甲胺对4-氯基进行亲核取代，得到相应的4-取代的化合物4、5和6 分别以良好的产量。用二氯甲烷中的N-氯代琥珀酰亚胺，N-溴代琥珀酰亚胺和一氯化碘分别在化合物3的C-5位进行亲电子取代（氯化，溴化和碘化）。在室温下用甲醇氨从这些中间体（7a-9a）除去乙酰基，得到4-氯-7-的5-氯（7b），5-溴（8b）和5-碘（9b）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00119a006
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰氧基乙氧基)-甲基溴 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40.21%的产率得到4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些4-和4,5-二取代的7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  一系列先前制备的结核菌素类似物的体外评估表明，某些5-卤素取代的类似物对人巨细胞病毒（HCMV）的活性浓度低于在未感染细胞中产生可比细胞毒性的浓度。相反，结核菌素在所有抗病毒浓度下均具有细胞毒性。即使5-取代的化合物的抗病毒选择性很小，这一观察结果也使我们制备了一系列无环类似物。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2a）处理4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶（2）的钠盐，得到无环核苷4-氯-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯[2，3-d]嘧啶（3）。用甲醇盐，甲胺和二甲胺对4-氯基进行亲核取代，得到相应的4-取代的化合物4、5和6 分别以良好的产量。用二氯甲烷中的N-氯代琥珀酰亚胺，N-溴代琥珀酰亚胺和一氯化碘分别在化合物3的C-5位进行亲电子取代（氯化，溴化和碘化）。在室温下用甲醇氨从这些中间体（7a-9a）除去乙酰基，得到4-氯-7-的5-氯（7b），5-溴（8b）和5-碘（9b）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00119a006

文献信息

• Acyclic pyrrolo [2,3-d]pyrimidine analogs as antiviral agents
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：US04968686A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  This invention relates to the use of acyclic substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside analogs in the treatment of viral infections. Such substituted compounds retain antiviral properties present in their parent compounds, yet exhibit significantly decreased levels of cytotoxicity, thereby having therapeutic potential as antiviral agents.

  这项发明涉及使用杂环取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物治疗病毒感染。这些取代化合物保留了其母化合物中存在的抗病毒性能，但表现出显著降低的细胞毒性水平，因此具有作为抗病毒药物的治疗潜力。
• Acyclic pyrrolo \x9b2,3-d!pyrimidine analogs as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：USRE036187E1

  公开（公告）日：1999-04-06

  This invention relates to the use of acyclic substituted pyrrolo\x9b2,3-d!pyrimidine nucleoside analogs in the treatment of viral infections. Such substituted compounds retain antiviral properties present in their parent compounds, yet exhibit significantly decreased levels of cytotoxicity, thereby having therapeutic potential as antiviral agents.

  本发明涉及使用非环替代的吡咯\x9b2,3-d!嘧啶核苷类似物治疗病毒感染。这些替代化合物保留了其母化合物中存在的抗病毒特性，同时表现出显著降低的细胞毒性水平，因此具有作为抗病毒剂的治疗潜力。
• Acyclic pyrrolo[2,3-D]pyrimidine analogs as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US04927830A1

  公开（公告）日：1990-05-22
• US36187
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PUDLO, JEFFREY S.;SAXENA, NAVEEN K.;NASSIRI, M. REZA;TURK, STEVEN R.;DRAC+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2086-2092
  作者：PUDLO, JEFFREY S.、SAXENA, NAVEEN K.、NASSIRI, M. REZA、TURK, STEVEN R.、DRAC+

  DOI：——

  日期：——