maytansinol 3-N-acetyl-N-methyl-L-leucinate | 72925-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: maytansinol 3-N-acetyl-N-methyl-L-leucinate
• CAS: 72925-65-6；72982-75-3
• 化学式: C₃₇H₅₂ClN₃O₁₀
• 分子量: 734.287
• InChiKey: FGTXYNWOAVXLTL-PQHGXTGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  156.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-methylleucine 、 maytansinol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以45.7%的产率得到maytansinol 3-N-acetyl-N-methyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of ansamitocins. III. Synthesis and biological effects of 3-acyl esters of maytansinol.

  摘要：

  几种半合成的美坦素类药物，其C3位置的酰基结构不同，是通过使用适当的羧酸或其活性衍生物对美坦醇（3）进行酰化而制备的。研究了这些化合物对梨形兽原虫（Tetrahymena pyriformis）生长和肿瘤-bearing小鼠生存的影响。在这些类似物中，具有直链脂肪酸酰基（11, 12）、环烷酸酰基（18-20）或苯乙酰基（22）的C3酯，以及具有2-(N-乙酰-N-甲基)氨基己酸酰基（7）或2-(N-乙酰-N-甲基)氨基苯丙酸酰基（8）的化合物，极大地抑制了T. pyriformis的生长，并对小鼠的B16黑色素瘤表现出强烈的活性。这些化合物的效力与美坦素和安萨米托新P-3相似。最引人注目的结果是发现苯甘氨酸酯（31）在对小鼠腹腔B16黑色素瘤和P388白血病的有效剂量范围上优于美坦素；然而，需要更高剂量的苯甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3441