1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)naphthalene | 1445859-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]naphthalene
• CAS: 1445859-02-8
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃
• 分子量: 296.292
• InChiKey: LECRYCMVKPKXMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)naphthalene 在 甲醇 、 钾硼氢 、 fac-[Mn(1,2-bis(di-isopropylphosphino)ethane)(CO)₃(CH₂CH₂CH₃)] 作用下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(E)-1-(4-(trifluoromethyl)styryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  直接使用或原位生成氢气的 E 选择性锰催化炔烃半氢化

  摘要：

  使用 Mn(I) 烷基催化剂fac -[Mn(dippe)(CO) 3 (CH 2 CH 2 CH 3 )] (dippe = 1,2-双(二异丙基膦基)乙烷)选择性半氢化炔烃描述了一种预催化剂。所需的氢气要么直接使用，要么在 KBH 4用甲醇醇解后原位产生。一系列芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基和末端炔烃很容易氢化得到E-烯烃具有良好的分离产率。对于直接使用的氢气，该反应在 60°C 下进行，或者在 60-90°C 下进行，原位产生的氢气和催化剂负载量为 0.5-2 mol%。实施的协议可以容忍各种给电子和吸电子功能组，包括卤化物、酚类、腈类、无保护胺和杂环。反应可以放大到克级。进行了机理研究，包括氘标记研究和密度泛函理论 (DFT) 计算，以提供合理的反应机理，表明最初形成的Z-异构体经历快速异构化以提供热力学上更稳定的E-异构体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c06022
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序钯催化的一锅法快速访问不对称的甲苯和炔烃† ‡

  摘要：

  炔烃以及不对称取代的甲苯（二芳基炔烃）可以通过顺序钯催化以一锅法快速生成。通过保护基的无钯钯催化的芳基碘化物与乙炔基溴化镁的偶合反应原位形成的末端炔烃，随后通过Sonogashira与芳基卤化物或芳酰氯的偶合反应转化为不对称取代的炔烃，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c6ob00483k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Zhi Tang、Chunya Li、Wenhui Li、Tao Zhang、Zhaohui Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00768

  日期：2021.5.7

  decarbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with carboxylic acids was achieved through palladium catalysis. This reaction did not use overstoichiometric oxidants, thus overcoming the homocoupling issue of terminal alkynes. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including those bioactive ones could couple readily with various terminal alkynes, thus providing a relative general

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。
• Microwave-Promoted Copper-Free Sonogashira-Hagihara Couplings of Aryl Imidazolylsulfonates in Water
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201200629

  日期：2013.1.14

  Aryl imidazol‐1‐ylsulfonates have been efficiently cross‐coupled with aryl‐, alkyl‐, and silylacetylenes in neat water under copper‐free conditions at 110 °C assisted by microwave irradiation. Using 0.5 mol% of an oxime palladacycle as precatalyst, 2‐dicyclohexylphosphino‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl (SPhos, 2 mol%) as ligand, hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) as additive, and triethylamine (TEA)

  在110℃无铜条件下，微波辐射辅助下，纯净水中的芳基咪唑-1-基磺酸盐已与芳基，烷基和甲硅烷基乙炔有效地交叉偶联。使用0.5摩尔％的肟四氮杂环丙烷作为前催化剂，使用2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos，2摩尔％）作为配体，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，并使用三乙胺（TEA）作为碱仅30分钟就可以制备出高至高收率的双取代炔烃阵列。
• Decarbonylative Alkynylation of Aryl Anhydrides via Palladium Catalysis
  作者：Fusheng Bie、Xuejing Liu、Michal Szostak、Chengwei Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03039

  日期：——

  this reactivity to readily available aryl anhydrides as electrophilic reagents for decarbonylative alkynylation. It is worth noting that the reactivity of aryl anhydrides is higher than that of esters, amides, and carboxylic acids in decarbonylative alkynylation. Broad substrate scope and excellent functional group tolerance are presented, demonstrating that aryl anhydrides may serve as a general and

  报道了一种强大的钯催化的芳基酸酐脱羰基炔基化反应。Pd(OAc) 2的催化体系/XantPhos 和 DMAP 作为亲核添加剂已被确定为脱羰基 Sonogashira 炔基化的有效促进剂。最近，活化酯、酰胺和羧酸被用作过渡金属催化的脱羰基炔基化反应中的亲电子试剂。本方法将这种反应性扩展到易于获得的芳基酸酐，作为脱羰基炔基化的亲电子试剂。值得注意的是，在脱羰基炔基化反应中，芳基酸酐的反应活性高于酯、酰胺和羧酸。广泛的底物范围和优异的官能团耐受性表明，芳基酸酐可以作为一类通用且实用的亲电试剂来实现内部炔烃的合成。