3-butyl-2-(4-nitro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one | 1280219-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-2-(4-nitro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-butyl-2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1280219-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: CTNWGPCHNGIUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyl)butylamine 在 哌啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-butyl-2-(4-nitro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3的合成H-喹唑啉-4-酮和4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮通过苄型氧化和氧化脱氢使用钾碘化物叔丁基过氧化氢

  摘要：

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000580

文献信息

• Approach to the Synthesis of 2,3-Disubstituted-3<i>H</i>-quinazolin-4-ones Mediated by Ph₃P–I₂
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01322

  日期：2017.8.4

  Readily available N-substituted amides or their requisite carboxylic acids or acid chlorides have been used to construct 2,3-disubstituted-3H-quinazolin-4-ones in a one-pot procedure. Key transformation in this convergent approach involves Ph3P–I2-mediated formation of amidine upon condensation of an amide or the intermediate amide with methyl anthranilate. Cyclization of the amidine-tethered anthranilate

  容易获得的N-取代的酰胺或其必需的羧酸或酰氯已被用于通过一锅法构建2,3-二取代的3 H-喹唑啉-4-酮。这种收敛方法的关键转化涉及在酰胺或中间体酰胺与邻氨基苯甲酸甲酯缩合后，由Ph 3 P–I 2介导的idine的形成。然后，在温和的条件下，将the系留的邻氨基苯甲酸酯环化，以良好至优异的产率得到2，3-二取代的3- H-喹唑啉-4-酮。
• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from aromatic aldehydes and their one-pot oxidation to quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O: Investigating the role of the catalyst
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Saeid Baghersad、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.crci.2011.05.003

  日期：2011.10

  three-component reaction of isatoic anhydride, primary amines and aromatic aldehydes catalyzed by Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O under solvent-free conditions is described. Oxidation of these 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones to their quinazolin-4(3 H )-ones was also successfully performed in the presence of Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O. This new method has the advantages of convenient manipulation, short reaction times, excellent

  摘要 在 Bi(NO 3 ) 催化下，通过靛红酸酐、伯胺和芳香醛的一锅三组分反应高效、新颖地合成 2,3-二取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮描述了在无溶剂条件下的 3 ·5H 2 O。在 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 存在下，这些 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮也被成功地氧化为它们的喹唑啉-4(3 H )-酮。这种新方法具有操作方便、反应时间短、收率高、后处理非常容易，以及使用市售、低成本和相对无毒的催化剂等优点。还研究了 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 在这些转化中的作用。