7-oxo-24(R)-24-methyl-5-cholesten-3β-yl acetate | 71473-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-oxo-24(R)-24-methyl-5-cholesten-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-campest-5-en-7-one；3β-acetoxy-24β_FH-ergost-5-en-7-one；3β-Acetoxy-24β_FH-ergost-5-en-7-on
• CAS: 71473-11-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: RNIZZCPLICAMGB-BCMYMYRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-24(R)-24-methyl-5-cholesten-3β-yl acetate 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 生成 7β-hydroxycampesterol
  参考文献：
  名称：

  7-Dehydrocampesterol, a New Provitamin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a042
• 作为产物：
  描述：

  菜油甾醇 在 air 、 水 作用下， 生成 7-oxo-24(R)-24-methyl-5-cholesten-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem; Wintersteiner, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 327,332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile acids. LXVIII. Allylic and benzylic photo-chemical oxidation of steroids
  作者：Daniel M. Tal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90034-x

  日期：1983.5

  highly selective low energy UV lamp in the presence of mercuric bromide. With this procedure cholesterol acetate, 5-cholestene-3 beta, 27-diol diacetate, 24(R)-24-methyl-5-cholesten-2 beta-yl acetate, 24(R)-24-ethyl-5-cholesten-28-yl acetate and 24(R)-24-ethyl-(22E)-cholesta-5,22-dien-3 beta-yl acetate were oxidized to the allylic keto-derivative in good yields; estradiol-17 beta diacetate was similarly

  为了提供产率高于化学氧化获得的7-氧胆固醇的衍生物，研究了甾体烯丙基或苄基酮的制备。在溴化汞存在的情况下，使用高选择性低能量紫外灯研究了空气诱导的氧化。通过该程序，乙酸胆固醇，5-胆甾烯-3β，27-二醇二乙酸酯，24（R）-24-甲基-5-胆甾烯-2β-乙酸乙烯酯，24（R）-24-乙基-5-胆甾烯-将乙酸28-乙酸酯和24（R）-24-乙基-（22E）-胆甾-5,22-二烯-3β-乙酸乙酸酯氧化成烯丙基酮基衍生物，收率很高。类似地，雌二醇-17β二乙酸酯以提高的产率转化为6-氧代产物。该方法在合成乙酸7-氧胆固醇酯及其类似物和6-氧-雌甾烯中非常有用。
• Bergstroem, Arkiv foer Kemi, 1943, vol. 16 A, # 10, p. 22
  作者：Bergstroem

  DOI：——

  日期：——
• Galagovsky, L. R.; Burton, G.; Gros, E. G., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 7, p. 806 - 810
  作者：Galagovsky, L. R.、Burton, G.、Gros, E. G.

  DOI：——

  日期：——