2-(2,2-diphenylaziridin-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 52165-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-diphenylaziridin-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2,2-diphenyl-aziridin-1-yl)-phthalimide；2,2-Diphenyl-1-phthalimidoaziridin
• CAS: 52165-46-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: VQAIBBNPUMBFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 氨基邻苯二甲胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-(2,2-diphenylaziridin-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的烯烃的叠氮化：机理的见解和催化的要求。

  摘要：

  通过对先前报道的烯烃与由高价碘试剂介导的N-氨基杂环进行的叠氮化过程中可能发生的副反应的详细研究，已经确定了使该反应在碘代芳烃中催化的要求。该反应需要一种氧化剂，该氧化剂会氧化碘代芳烃，但不会氧化烯烃，但实际上可能没有这种氧化剂！一种方法，其中高价碘试剂可以循环使用而无需重新分离。对该反应机理的进一步研究给出了初步的证据，表明该反应是通过直接与烯烃反应的氨基碘的形成而进行的，这与以前的文献报道的乙酰氧胺中间体相反。该反应的温度效应是显着的。

  DOI：

  10.1002/chem.200700306

文献信息

• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。