9,10-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene | 108789-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9,10-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: (+/-)-9,10-di-m-tolyl-9,10-dihydro-phenanthrene-9r,10t-diol；(+/-)-9,10-Di-m-tolyl-9,10-dihydro-phenanthren-9r,10t-diol；(+/-)-9r.10t-Di-m-tolyl-9.10-dihydro-phenanthrendiol-(9.10c)
• CAS: 108789-20-4；116029-05-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: YMOLAZQFAXLRMJ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene 在 三氟乙酸 作用下， 以80%的产率得到9,9-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydrophenanthren-10-one
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲苯基菲的构象研究：顺-反互转换的高旋转壁垒

  摘要：

  已经合成了9，10- di - o-和9,10- di - m-甲苯基菲。所述的存在顺式和反前者的异构体是显而易见的1个H NMR数据和所述异构体之一通过分级重结晶得到纯的。后者的异构体的甲基质子的化学位移在大多数溶剂中几乎相同，但是清楚地在硝基苯中得到解析。构象研究表明，9,10-二邻甲苯基菲中的芳基环具有极高的旋转壁垒（ΔG ‡ > 155 kJ mol –1）。在室温下，在9,10-di-米-tolylphenanthrene（Δ ģ č ‡ 85千焦耳摩尔-1）。

  DOI：

  10.1039/p29860001667
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 9,10-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Studies of Quinoid Structures. I. Action of Arylmagnesium Halides on Phenanthrenequinonimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a006