4-((1-methyl-1H-indazol-5-yl)sulfonyl)morpholine | 1627144-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-((1-methyl-1H-indazol-5-yl)sulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-Methylindazol-5-yl)sulfonylmorpholine
• CAS: 1627144-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: IYRXRLDGWPHBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-甲基吲唑-5-硼酸 在 potassium pyrosulfite 、 氯代三叔丁基磷化金(I) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((1-methyl-1H-indazol-5-yl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  基础有机金属化学在金催化合成亚磺酸盐衍生物中的应用

  摘要：

  描述了金 (I) 催化芳基硼酸亚磺化的发展。这种转变通过一种前所未有的机制进行，该机制利用金（I）-杂原子键的反应性形成亚磺酸盐阴离子。亚磺酸盐中间体的进一步原位精制产生了相应的砜和磺酰胺，这是药物发现中经常遇到的两种药效基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201400037

文献信息

• Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides
  作者：Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b04532

  日期：2018.7.18

  Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。