methyl 5-oxo-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate | 1350663-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: methyl 5-oxo-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-oxobenzo[7]annulene-6-carboxylate；methyl 5-oxobenzo[7]annulene-6-carboxylate
• CAS: 1350663-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: NPRFPIMDCPLVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.6h， 以74%的产率得到methyl 5-oxo-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳环β-二羰基化合物的双重脱氢：Koser试剂可以做碘（V）试剂可以做的事情

  摘要：

  已发现Koser试剂在各种碳环β-二羰基化合物的氧化双脱氢中有效，这构成了高价碘（III）试剂对碳环羰基化合物的脱氢反应性的第一个实例。DFT计算表明，决定速率的步骤是将PhI + OH亲电加到单脱氢产物的烯醇化物上。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9400-2

文献信息

• Design, Synthesis, Structure, and Dehydrogenation Reactivity of a Water-Soluble <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Derivative Bearing a Trimethylammonium Group
  作者：Li-Qian Cui、Zhi-Lei Dong、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol202777h

  日期：2011.12.16

  5-Trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX 1a), an o-iodoxybenzoic acid (IBX) derivative having the trimethylammonium moiety on its phenyl ring, possesses very good solubility in water and distinct oxidative properties from IBX, which is demonstrated in the oxidation of various β-keto esters to the corresponding dehydrogenated products using water as cosolvent

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。
• Double dehydrogenation of carbocyclic β-dicarbonyl compounds: Koser’s reagent can do what iodine(V) reagents can
  作者：Shan-Shan Liu、Li Wang、Ya-Nan Duan、Ao Yu、Chi Zhang

  DOI：10.1007/s11426-018-9400-2

  日期：2019.5

  Koser’s reagent is found to be effective in the oxidative double dehydrogenation of various carbocyclic β-dicarbonyl compounds, which constitutes the first example on dehydrogenation reactivity of hypervalent iodine(III) reagents for carbocyclic carbonyl compounds. DFT calculations reveal that the rate-determining step is the electrophilic addition of PhI+OH onto enolate of monodehydrogenated product

  已发现Koser试剂在各种碳环β-二羰基化合物的氧化双脱氢中有效，这构成了高价碘（III）试剂对碳环羰基化合物的脱氢反应性的第一个实例。DFT计算表明，决定速率的步骤是将PhI + OH亲电加到单脱氢产物的烯醇化物上。