(S)-4-ethyl-2-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-buten-4-olide | 143770-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-4-ethyl-2-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-buten-4-olide
• 英文别名: methyl (2S)-2-ethyl-5-oxo-4-propan-2-ylfuran-2-carboxylate
• CAS: 143770-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: UNWVLBRZSGDAJB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(E)-4-carboxy-2-ethyl-5-methyl-2-hexenoic acid 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-4-ethyl-2-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶生物碱。Axillaridine 的 Necic 酸组分 4-Carboxy-4-ethyl-3-hydroxy-2-isopropyl-4-butanolide 的所有立体异构体的合成和绝对构型

  摘要：

  4-羧基-4-乙基-3-羟基-2-异丙基-4-丁内酯的所有立体异构体 (4a,b–7a,b) 都已合成，这是 axillaridine 的 necic 酸成分。甲基(E)-(S)-(+)-2-乙基-4-甲氧基羰基-5-甲基-2-己烯酸(12a)被转化为γ-内酯酸、4a(2S、3S、4S)、5a( 2S,3R,4R) 和 5b (2R,3S,4S)，通过一系列反应：用间氯过苯甲酸环氧化，在氯化锡 (IV) 存在下用丙酮处理，用甲酸酸性水解，和用氢氧化钡碱水解。类似地，(R)-(-)-对映异构体(12b)也被转化为γ-内酯酸4b(2R、3R、4R)、5b和5a。随后，(E)-(S)-(+)-4-羧基-2-乙基-5-甲基-2-己烯酸(13a)及其(R)-(-)-对映异构体(13b)用氯甲基甲基酯化在三乙胺存在下生成相应的双（甲氧基甲基）酯（26a 和 26b）。用高锰酸钾氧化 26a 并随后进行酸性水解，得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1761