(Z)-2-(1'-(furan-2''-yl)-3'-oxobut-1''-en-2-ylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1321869-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-2-(1'-(furan-2''-yl)-3'-oxobut-1''-en-2-ylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1321869-74-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: UJSHHYDFRYMIOT-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-(1'-(furan-2''-yl)-3'-oxobut-1''-en-2-ylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and E/Z Configuration Determination of Novel Derivatives of 3-Aryl-2-(benzothiazol-2'-ylthio) Acrylonitrile, 3-(Benzothiazol-2'-ylthio)-4-(furan-2''-yl)-3-buten-2-one and 2-(1-(Furan-2''-yl)-3'-oxobut-1''-en-2-ylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one

  摘要：

  2-(苯并噻唑-2-基硫)乙腈（2）与呋喃-2-醛或噻吩-2-醛的Knoevenagel缩合反应独家生成E异构体4a–b，而化合物2与苯甲醛或带有施电子基团的对位取代苯甲醛的缩合反应则得到E/Z混合物4c–e，E异构体优先生成。呋喃-2-醛（3a）与1-(苯并噻唑-2'-基硫)丙-2-酮（5）或2-(2'-氧基丙基硫)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮（9）的缩合反应则独家生成Z异构体6和10，分别。新合成化合物的结构通过元素分析、1H-NMR和13C-NMR谱、COSY、HSQC、HMBC、NOE、MS以及X射线晶体学研究得以阐明。

  DOI：

  10.3390/molecules16076129