ul-5-(1-hydroxyethyl)-2(5H)-furanone | 54621-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ul-5-(1-hydroxyethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide；5-(1-hydroxyethyl)furan-2(5H)-one；(5R)-5-[(1S)-1-Hydroxyethyl]-2(5H)-furanone；(2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 54621-96-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: BGMOXLYBBTWIMD-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4,5-dihydroxyhex-2E-enoate 在 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ul-5-(1-hydroxyethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy

  摘要：

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01026

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Silyloxy Furans with a Chiral Organic Salt
  作者：Ravi P. Singh、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/ja103331t

  日期：2010.7.21

  significance there is a general lack of asymmetric vinylogous aldol reactions that tolerate variations of both the silyloxy furans and aldehydes. We have developed a new chiral organic catalyst based on a carboxylate-ammonium salt prepared from a thiourea-amine and a carboxylic acid. This new catalyst enabled us to develop an efficient asymmetric vinylogous aldol reaction of unprecedented scope with respect

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。
• Stereoselective synthesis of freelingyne and related γ-alkylidenebutenolides via vinylogous Mukaiyama aldol additions
  作者：Frank von der Ohe、Reinhard Brückner

  DOI：10.1039/b002903n

  日期：——

  Following the strategy of Scheme 1, a Mukaiyama aldol addition/anti-elimination route to stereopure γ-alkylidenebutenolides 4 was established. The addition giving 27 was only moderately diastereoselective but the products lk- and ul-27 were chromatographically separable (Scheme 4). They underwent highly selective anti-eliminations in the presence of triflic anhydride–pyridine or Burgess' reagent, furnishing

  遵循的策略 方案1，建立了向立体纯γ-亚烷基丁烯内酯4的Mukaiyama醛加成/抗消除途径 。给出的加成27仅具有中等非对映选择性，但产物lk-和ul - 27在色谱上是可分离的（方案4）。他们在三氟甲磺酸酐-吡啶或伯吉斯试剂的存在下进行了高度选择性的抗消除作用，分别提供了含噻吩的丁烯内酯Z-和E - 28（方案5）。的向山羟醛反应导致化合物29 100％ LK -选择性时由BF介导的3醚合物和87:13微升-选择性在ZnBr存在2（方案6）。所产生的丁烯羟的斯蒂芬-卡斯特罗接头LK -和UL - 29与3-ethynylfuran与立体化学完整性的完整保护（进行方案7）。随后的抗水-eliminations物最好通过与DEAD-PPH治疗实现3。它们提供freelingyne（ž - 9）配有DS = 92：8及其异构体ë - 9与DS = 98：2（方案8）。类似地，不同取代的（三甲
• TORSSELL K.; TYAGI M. P., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1977, B 31, NO 4, 297-301
  作者：TORSSELL K.、 TYAGI M. P.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN D. W.; CAMPBELL M. M.; TAYLOR A. P.; ZHANG XIAO-AN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 985-988
  作者：BROWN D. W.、 CAMPBELL M. M.、 TAYLOR A. P.、 ZHANG XIAO-AN

  DOI：——

  日期：——