(S)-nonafluorobutanesulfinamide | 1303994-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-nonafluorobutanesulfinamide
• 英文别名: (S)-perfluorobutanesulfinamide；(S)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfinamide
• CAS: 1303994-31-1
• 化学式: C₄H₂F₉NOS
• 分子量: 283.118
• InChiKey: ZWMSJJMEFTXAKG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (S)-nonafluorobutanesulfinamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S,E)-ethyl 2-(((perfluorobutyl)sulfinyl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全氟丁烷亚磺酰胺的制备及其在α-氨基酸不对称合成中的应用

  摘要：

  从Senanayake的2-氨基茚满醇衍生的亚磺酰基转移试剂开发了高产且实用的两步合成对映体纯的全氟丁烷亚磺酰胺，并已进行了多克规模的合成。该亚磺酰胺与乙醛酸乙酯的直接缩合得到N-全氟丁烷亚磺酰基亚氨基酯。这样做的效用激活ñ -亚磺酰基亚氨基酯证明了这给了或者没有产品或非常低的产率与相应的较少电反应ñ -叔-butanesulfinyl衍生物。特别是，Rh（III）催化的芳族化合物的C–H键加成至N-全氟丁烷亚磺酰基亚氨基酯为包括吡咯烷酰胺，偶氮，亚磺酰亚胺，1-吡唑和1,2,3-三唑官能团在内的一系列导向基团提供了非常高的非对映选择性的芳基甘氨酸。热不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应进行也以良好的收率和高选择性，包括用于取代的二烯（ê）-1,3-戊二烯和（2 ë，4 ê）-2,4-己二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02700
• 作为产物：
  描述：

  (R(S),4S)-4-phenyl-N-(nonafluorobutanesulfinyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(S)-nonafluorobutanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Polyfluoroalkanesulfinamides: Synthesis and Application as Promising and Monitorable Chiral Auxiliaries

  摘要：

  Efficient synthesis of enantiopure polyfluoroalkanesulfinamides (PFSAs) has been achieved. Their application as novel chiral auxiliaries with an electron-withdrawing and F-19 NMR monitorable polyfluoroalkyl group was initially demonstrated in an asymmetric Strecker reaction under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo200119x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Branched Amines via Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Functionalization
  作者：Apiwat Wangweerawong、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja5033452

  日期：2014.6.18

  The first asymmetric intermolecular addition of non-acidic C-H bonds to imines is reported. The use of the activating N-perfluorobutanesulfinyl imine substituent is essential for achieving sufficient reactivity and provides outstanding diastereoselectivity (>98:2 dr). Straightforward removal of the sulfinyl group with HCl yields the highly enantiomerically enriched amine hydrochlorides.
• Preparation of (S)-Nonafluorobutanesulfinamide
  作者：Apiwat Wangweerawong

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0319

  日期：——
• Preparation of Enantiomerically Pure Perfluorobutanesulfinamide and Its Application to the Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Apiwat Wangweerawong、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02700

  日期：2016.2.19

  A high yielding and practical two-step synthesis of enantiomerically pure perfluorobutanesulfinamide from Senanayake’s 2-aminoindanol-derived sulfinyl transfer reagent was developed and carried out on a multigram scale. Straightforward condensation of this sulfinamide with ethyl glyoxylate provided the N-perfluorobutanesulfinyl imino ester. The utility of this activated N-sulfinyl imino ester was demonstrated

  从Senanayake的2-氨基茚满醇衍生的亚磺酰基转移试剂开发了高产且实用的两步合成对映体纯的全氟丁烷亚磺酰胺，并已进行了多克规模的合成。该亚磺酰胺与乙醛酸乙酯的直接缩合得到N-全氟丁烷亚磺酰基亚氨基酯。这样做的效用激活ñ -亚磺酰基亚氨基酯证明了这给了或者没有产品或非常低的产率与相应的较少电反应ñ -叔-butanesulfinyl衍生物。特别是，Rh（III）催化的芳族化合物的C–H键加成至N-全氟丁烷亚磺酰基亚氨基酯为包括吡咯烷酰胺，偶氮，亚磺酰亚胺，1-吡唑和1,2,3-三唑官能团在内的一系列导向基团提供了非常高的非对映选择性的芳基甘氨酸。热不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应进行也以良好的收率和高选择性，包括用于取代的二烯（ê）-1,3-戊二烯和（2 ë，4 ê）-2,4-己二烯。
• Optically Pure Polyfluoroalkanesulfinamides: Synthesis and Application as Promising and Monitorable Chiral Auxiliaries
  作者：Li-Juan Liu、Ling-Jun Chen、Peng Li、Xiao-Bo Li、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/jo200119x

  日期：2011.6.3

  Efficient synthesis of enantiopure polyfluoroalkanesulfinamides (PFSAs) has been achieved. Their application as novel chiral auxiliaries with an electron-withdrawing and F-19 NMR monitorable polyfluoroalkyl group was initially demonstrated in an asymmetric Strecker reaction under mild conditions.