N-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamide | 1033605-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 1033605-95-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₉
• 分子量: 399.357
• InChiKey: VKDUMMGZHQXDBH-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191.49
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamide 、 5-acetamido-9-(biphenyl-4-carboxamido)-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid sodium salt 在 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride Nesseria meningitidis CMP-NeuAc synthetase 、 human ST₆GaI sialyltransferase 、 GaIE-GaIT 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-{4-O-{6-O-[5-acetamido-9-(biphenyl-4-carboxamido)-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl-2-onic acid sodium salt]-β-D-galactopyranosyl}-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl} 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  双功能 CD22 配体使用多聚体免疫球蛋白作为蛋白质支架在 B 细胞上组装免疫复合物

  摘要：

  CD22 是一种 B 细胞特异性唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素 (Siglec)，其作为 B 细胞信号传导调节剂的功能受其与带有序列 NeuAc alpha2-6Gal 的聚糖配体的相互作用调节。迄今为止，只有高度多价聚合物配体 (n = 450) 已获得足够的亲和力来与天然 B 细胞上的 CD22 结合。在这里，我们证明了包含与抗原（硝基苯酚；NP）连接的 CD22 配体的合成双功能分子可以使用单克隆抗 NP IgM 作为十价蛋白支架来有效地驱动 IgM-CD22 复合物在天然 B 表面的组装细胞。令人惊讶的是，还发现较低价的抗 NP 抗体 IgA (n = 4) 和 IgG (n = 2) 能驱动复合物形成，但亲和力较低。构建了带有可变长度和结构的替代接头的配体，以确定最小长度要求的重要性，以及结构要求的多功能性。我们表明，配体驱动 IgM 复合物仅在 B 细胞表面组装，而不是在不表达 CD22

  DOI：

  10.1021/ja802008q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 、 4-羟基-3-硝基苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  双功能 CD22 配体使用多聚体免疫球蛋白作为蛋白质支架在 B 细胞上组装免疫复合物

  摘要：

  CD22 是一种 B 细胞特异性唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素 (Siglec)，其作为 B 细胞信号传导调节剂的功能受其与带有序列 NeuAc alpha2-6Gal 的聚糖配体的相互作用调节。迄今为止，只有高度多价聚合物配体 (n = 450) 已获得足够的亲和力来与天然 B 细胞上的 CD22 结合。在这里，我们证明了包含与抗原（硝基苯酚；NP）连接的 CD22 配体的合成双功能分子可以使用单克隆抗 NP IgM 作为十价蛋白支架来有效地驱动 IgM-CD22 复合物在天然 B 表面的组装细胞。令人惊讶的是，还发现较低价的抗 NP 抗体 IgA (n = 4) 和 IgG (n = 2) 能驱动复合物形成，但亲和力较低。构建了带有可变长度和结构的替代接头的配体，以确定最小长度要求的重要性，以及结构要求的多功能性。我们表明，配体驱动 IgM 复合物仅在 B 细胞表面组装，而不是在不表达 CD22

  DOI：

  10.1021/ja802008q