3-[8-bromo-7-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium-6-yl]-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate | 1095128-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[8-bromo-7-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium-6-yl]-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate
• CAS: 1095128-53-2
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₈
• 分子量: 516.302
• InChiKey: SHANRQYOCJEFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime 、 丁炔二酸二甲酯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到3-[8-bromo-7-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium-6-yl]-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Electrophilic Cyclization−[3+2] Cycloaddition−Rearrangement Reactions of 2-Alkynylbenzaldoxime, DMAD, and Br₂

  摘要：

  Tandem electrophilic cyclization-[3+2] cycloaddition -rearrangement reactions of 2-alkynylbenzaldoximes, DMAD, and bromine are described, which afford the unexpected isoquinoline-based azomethine ylides in good to excellent yields. The products could be further elaborated via palladium-catalyzed cross-coupling reactions to generate highly functionalized isoquinoline-based stable azomethine ylides.

  DOI：

  10.1021/jo802076k