5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2-amine | 1117897-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzoxazole-2-amine；5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzoxazol-2-amine；5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1117897-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: PXZUMDDJERRIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  417.6±51.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 potassium metaperiodate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以0.0601 g的产率得到5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钾介导的对苯并稠合氮杂环的氧化环硫化。

  摘要：

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690855

文献信息

• A Cu₂O/TBAB-promoted approach to synthesize heteroaromatic 2-amines <i>via</i> one-pot cyclization of aryl isothiocyanates with <i>ortho</i>-substituted amines in water
  作者：Jinli Zhang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinchen Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob01431a

  日期：——

  An efficient approach to synthesize heteroaromatic 2-amines from one-pot desulfurization/dehydrogenative cyclization of aryl isothiocyanates with ortho-substituted amines in water was developed. This approach tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to synthesize heteroaromatic 2-amines in moderate to excellent yields.

  开发了一种在水中用邻位取代胺一锅法脱硫/脱氢环化芳基异硫氰酸酯合成杂芳族 2-胺的有效方法。这种方法在芳环上具有多种官能团，提供了一种实用且环境友好的方法，可以以中等至优异的产率合成杂芳族 2-胺。提出了一种似是而非的机制，并借助 ESI 质谱法提出了 TBAB 和 Cu 2 O 在本策略中的作用。
• Fe/S-Catalyzed Redox Condensation of <i>o</i>-Nitrophenols with Isothiocyanates to 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Le Anh Nguyen、Supasorn Phaenok、Duc Long Le、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01897

  日期：2023.7.14

  and related sulfur containing compounds should be treated in a safe way to lower their adverse health and environmental effects, especially in large scale syntheses. As a proof of concept, we report herein an example of in situ recycling of sulfur byproduct to reductant in the synthesis of bioactive 2-aminobenzoxazoles 3. Using an Fe/S catalytic system, this heterocyclic scaffold could be obtained from

  作为异氰酸酯化学中经常遇到的副产物，硫化氢和相关的含硫化合物应以安全的方式进行处理，以降低其对健康和环境的不利影响，特别是在大规模合成中。作为概念证明，我们在此报告了在生物活性 2-氨基苯并恶唑3合成中将硫副产物原位回收为还原剂的示例。使用Fe/S催化系统，该杂环支架可以由邻硝基苯酚1与异硫氰酸酯2通过直接氧化还原缩合获得，其中1的硝基被2的硫部分还原。
• STUDIES ON NOVEL REARANGEMENT OF BENZOXAZOLETHIOL
  作者：Samira Abou-Srie Swelam、Sherifa Mostafa Abu-Bakr

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.115

  日期：2008.1