(1S,5R,6R)-N-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane | 228548-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5R,6R)-N-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: ethyl (1S,5R,6R)-6-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 228548-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: UFSIMKNZQVQTAA-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-N-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(+/-)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-α-ol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎尼酸到8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架：对映纯tropan-6α-ol的制备

  摘要：

  的碳原子环插入通过α-重氮-β羟基酯中间体的热解，进而由重氮基乙酸乙酯和3,4-之间反应得到ö异亚丙基-3（[R ），4（小号）-dihydroxycyclohexanone 2，一个通过五个步骤从D（-）-奎尼酸1轻松制备的chiron是构建环庚酮衍生物8的关键步骤。其转化为叠氮硫酸盐18为制备N保护的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物22奠定了基础。，其中，以最佳的我们所知，已从未光学纯形式，以及所述tropan-6α醇得到24，通过还原获得的LiAlH 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00254-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3aR,8aS)-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,4,6,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 12.34h， 生成 (1S,5R,6R)-N-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎尼酸到8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架：对映纯tropan-6α-ol的制备

  摘要：

  的碳原子环插入通过α-重氮-β羟基酯中间体的热解，进而由重氮基乙酸乙酯和3,4-之间反应得到ö异亚丙基-3（[R ），4（小号）-dihydroxycyclohexanone 2，一个通过五个步骤从D（-）-奎尼酸1轻松制备的chiron是构建环庚酮衍生物8的关键步骤。其转化为叠氮硫酸盐18为制备N保护的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物22奠定了基础。，其中，以最佳的我们所知，已从未光学纯形式，以及所述tropan-6α醇得到24，通过还原获得的LiAlH 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00254-9