trans-2-(phenylthio)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromene | 88609-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-2-(phenylthio)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromene
• 英文别名: 2-(phenylthio)octahydro-2H-chromene；(4aR,8aS)-2-phenylsulfanyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromene
• CAS: 88609-82-9；88609-83-0；102438-39-1；102438-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: QEJBOESWKNFJDJ-JEIKQXNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 trans-2-(phenylthio)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethoxy)octahydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  弯曲键（τ）和反平面假设以及吡喃糖苷在异头中心的反应性†

  摘要：

  通过使用弯曲键合和反平面假设以及超共轭概念作为替代解释模型，可以理解在具有或不具有C 2 -OR基团的双环吡喃糖苷模型衍生的氧碳鎓离子上亲核加成的立体选择性。结构和反应性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02263d
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-3-phenylsulfanylprop-2-enyl]cyclohexan-1-ol 、 (1R,2S)-2-[(E)-3-phenylsulfanylprop-2-enyl]cyclohexan-1-ol 、 苯硫酚 、 盐酸 生成 trans-2-(phenylthio)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  RITTER R. H.; COHEN T., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 13, 3718-3725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-flask preparation of .alpha.-lithio cyclic ethers from .gamma.- and .delta.-lactones. Reductive lithiation as a route, via radical intermediates, to axial 2-lithiotetrahydropyrans and their equilibration to the equatorial isomers
  作者：Theodore Cohen、Ming Teh Lin

  DOI：10.1021/ja00316a060

  日期：1984.2

  Application a la synthese du rose oxyde et de perhydro furannes, -pyrannes et -chromannes substitues en 2

  应用 a la synthese du rose oxyde et de perhydrofuranes, -pyrannes et -chromannes substitues en 2
• Carbenoid anion behavior of dilithio derivatives of thioacetal alcohols. Stereochemistry and mechanism of ring closures by oxyanion-facilitated carbon-hydrogen bond insertion
  作者：Robert H. Ritter、Theodore. Cohen

  DOI：10.1021/ja00273a028

  日期：1986.6