4-ethynyl-3-phenethyl-1,2-dihydronaphthalene | 864758-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-ethynyl-3-phenethyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-Ethynyl-3-(2-phenylethyl)-1,2-dihydronaphthalene；4-ethynyl-3-(2-phenylethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 864758-82-7
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: QCQBXZBWZIEPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-3-phenethyl-1,2-dihydronaphthalene 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3-benzylidene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钌-亚乙烯基中间体的 1,5-Sigmatropic 氢转移，钌催化顺式 3-En-1-炔环异构化为环戊二烯和相关衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。

  DOI：

  10.1021/ja053674o
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-ethynyl-3-phenethyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钌-亚乙烯基中间体的 1,5-Sigmatropic 氢转移，钌催化顺式 3-En-1-炔环异构化为环戊二烯和相关衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。

  DOI：

  10.1021/ja053674o

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>cis</i>-3-En-1-ynes to Cyclopentadiene and Related Derivatives through a 1,5-Sigmatropic Hydrogen Shift of Ruthenium−Vinylidene Intermediates
  作者：Swarup Datta、Arjan Odedra、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja053674o

  日期：2005.8.24

  cycloisomerization of unactivated cis-3-en-1-ynes, which produces substituted cyclopentadiene and related derivatives. The mechanism of this cyclization is proposed to involve a [1,5]-sigmatropic hydrogen shift of ruthenium-vinylidene intermediates on the basis of deuterium-labeling experiments.

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。