(+/-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2endo-ylamine | 82149-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2endo-ylamine
• 英文别名: (+/-)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2endo-ylamin；endo-5-Amino-bicyclo<2,2,2>octen-(2)；(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-amine
• CAS: 82149-90-4；90242-32-3
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: SHTMBSFKOKRCSH-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2endo-ylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 乙酸酐 作用下， 生成 (+/-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2endo-yl-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  在双环-[2,2,2]-庚烷中的不饱和酮。1. Mitteilung。合成von Bicyclo- [2-2-2] -octadien-（2,5）durch cis-Eliminierung

  摘要：

  纯净的双环-[[2,2,2] -2,5-辛二烯（I），熔点57°（a）通过用苯基锂处理三甲基-双环-5-辛烯基-2-氯化铵（IIIa）制备（a） （b）通过相应的季铵盐IIIc的Hofmann降解和（c）通过2-二甲基氨基-双环-5-辛烯（V）的N-氧化物的热分解来实现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400116
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonyl chloride 在 苯酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2endo-ylamine
  参考文献：
  名称：

  在双环-[2,2,2]-庚烷中的不饱和酮。1. Mitteilung。合成von Bicyclo- [2-2-2] -octadien-（2,5）durch cis-Eliminierung

  摘要：

  纯净的双环-[[2,2,2] -2,5-辛二烯（I），熔点57°（a）通过用苯基锂处理三甲基-双环-5-辛烯基-2-氯化铵（IIIa）制备（a） （b）通过相应的季铵盐IIIc的Hofmann降解和（c）通过2-二甲基氨基-双环-5-辛烯（V）的N-氧化物的热分解来实现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400116

文献信息

• Ionic Reactions in Bicyclic Systems. I. The Preparation and Assignment of Configuration of the Isomeric Bicyclo [3.2.1]oct-3-en-2-ols and Bicyclo [3.2.1]octan-2-ols
  作者：Harlan L. Goering、Richard W. Greiner、Martin F. Sloan

  DOI：10.1021/ja01467a032

  日期：1961.3
• Untersuchungen in der Bicyclo-[2,2,2]-octan Reihe. 1. Mitteilung. Synthese von Bicyclo-[2-2-2]-octadien-(2,5) durch cis-Eliminierung
  作者：C. A. Grob、H. Kny、A. Gagneux

  DOI：10.1002/hlca.19570400116

  日期：——

  Pure bicyclo-[2,2,2]-2,5-octadiene (I), m. p. 57°, has been prepared (a) by treatment of trimethyl-bicyclo-5-octenyl-2-ammonium chloride (IIIa) with phenyllithium, (b) by Hofmann degradation of the corresponding quaternary base IIIc and (c) by thermal decomposition of the N-oxide of 2-dimethylamino-bicyclo-5-octene (V).

  纯净的双环-[[2,2,2] -2,5-辛二烯（I），熔点57°（a）通过用苯基锂处理三甲基-双环-5-辛烯基-2-氯化铵（IIIa）制备（a） （b）通过相应的季铵盐IIIc的Hofmann降解和（c）通过2-二甲基氨基-双环-5-辛烯（V）的N-氧化物的热分解来实现。