5α-formyl-4-oxacholestan-3-one | 2318-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-formyl-4-oxacholestan-3-one
• 英文别名: (1R,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]chromene-5a-carbaldehyde
• CAS: 2318-68-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: HBORGSWVOMRRHL-RJGGPJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4β,5-epoxy-5β-cholest-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以25 mg的产率得到5α-formyl-4-oxacholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  上曝光γ羟基αβ不饱和酮的环氧化和拜尔-维利格氧化米氯过苯甲酸

  摘要：

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生Baeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的Baeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。

  DOI：

  10.1039/p19920001735

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Steroidal Diketo Aldehydes to Acetals
  作者：Zbigniew Boncza-Tomaszewski、Helmuth Duddeck

  DOI：10.1135/cccc19930925

  日期：——

  As an attempt to prepare diketo aldehydes I and II conjugated ketones III and IV were converted to the respective keto diols V and VI, which were treated with periodic acid and independently with lead tetraacetate. However, instead of desired diketo aldehydes I and II, unexpected and interesting cyclized acetals X, XI, and XII were obtained. The structures and some of their chemistry are described in this paper.

  作为制备二酮醛和 共轭酮和的尝试，将二者转化为相应的酮二醇和，然后分别用过碘酸和乙酸四醋铅处理。然而，与预期的二酮醛和不同，得到了意外和有趣的环化缩醛。本文描述了这些化合物的结构和部分化学性质。
• Electrophilic reactions of 4-methyl-A-homo-4-azacholest-4a-en-3-one
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Z. Wilczewska

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00668-6

  日期：1997.7

  bromination and oxidation reactions of 4-methyl-A-homo-4-azacholest-4a-en-3-one (1) were studied. The reaction with acetyl nitrate gave products of cis addition to the double bond accompanied by the A-seco compounds. The results of bromination were dependant on the reaction conditions. After the initial electrophilic attack at C-5, further transformations involved the addition of a nucleophile, which

  研究了4-甲基-A-homo-4-azacholest-4a-en-3-one（1）的硝化，溴化和氧化反应。与硝酸乙酰基的反应产生顺式加成产物至双键，并伴随有A-seco化合物。溴化的结果取决于反应条件。在C-5发生最初的亲电攻击后，进一步的转化涉及亲核试剂的添加，随后是异构化为A-seco化合物或重排为由AgBF 4促进的六元内酰胺或内酯。CrO 3氧化产生双键裂解的产物。