ethyl 2-methyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate | 1360614-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1360614-10-3
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 384.886
• InChiKey: NIZHWTOJVPAZKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 氧气 、 孟加拉红内酯 、 trypsin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-(4-chlorophenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原与酶催化相结合用于一锅法合成4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物

  摘要：

  首次描述了一种将可见光和酶催化相结合的新型醇合成4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的策略。通过简单的操作，在温和的反应条件下以高达98%的收率制备了14种4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。光有机催化剂玫瑰红 (rB) 用于将醇氧官能化为醛。与醛类相比，醇类性质更稳定，成本更低，因此我们利用光催化将醇类氧化成醛类。接下来，该酶进一步催化Biginelli反应生成4H-嘧啶[2,1- b] 苯并噻唑。实验结果表明，该方法为4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的合成提供了一种更高效、更环保的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104534

文献信息

• Nano-Co-[4-chlorophenyl-salicylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 as a new Schiff base complex and catalyst for the one-pot synthesis of some 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hamid Goudarziafshar、Parva Fashi

  DOI：10.1007/s11164-020-04279-5

  日期：2020.12

  was prepared and fully characterized as a new nano-Schiff base complex. Nano-[Co-4CSP]Cl2 was successfully used as an efficient catalyst for the synthesis of some 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles such as 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles and 4H-pyrimido[2,1-b]benzimidazoles.

  Nano-Co-[4-clolorophenyl-salsylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 Nano-[Co-4CSP]Cl2} 被制备并充分表征为一种新的纳米席夫碱配合物。Nano-[Co-4CSP]Cl2 被成功用作合成一些 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类的高效催化剂，例如 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑和 4H-嘧啶并[2 ,1-b]苯并咪唑。
• Colorimetric Metal Sensing of Fe³⁺ and Cr³⁺ and Photophysical and Electrochemical Studies Based on Benzo[4,5]thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carboxylate and Its Derivatives
  作者：Shanthi Seenan、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02297

  日期：2020.2.21

  detection of Fe3+ and Cr3+in acetonitrile solvent. Using measurements of absorbance intensity, the binding constants for the 4a + Fe3+ complex and 4a + Cr3+ complex were found to be 1.958 × 108 and 1.5442 × 107 M-1 with lower detection limits of 52 and 110 nM, respectively. 1H NMR titrations, Fourier transform infrared (FTIR) studies, electrospray ionization (ESI)-mass spectra, and Job's plots were used

  合成了含有电子给体和电子受体基团的苯并[4,5]噻唑洛[3,2-a]嘧啶-3-羧酸酯衍生物（4a-i），具有明显的光物理和电化学性质。评价了在各种阳离子存在下化合物4a的吸收性质的变化。化合物4a可以用作比色传感器，用于乙腈溶剂中的Fe3 +和Cr3 +的高灵敏度和选择性检测。使用吸收强度的测量，发现4a + Fe3 +络合物和4a + Cr3 +络合物的结合常数分别为1.958×108和1.5442×107 M-1，下限分别为52和110 nM。1 H NMR滴定，傅里叶变换红外（FTIR）研究，电喷雾电离（ESI）质谱和Job' s曲线用于验证4a + Fe3 +和4a + Cr3 +的特异性反应机理和比色传感。化合物4a在不同环境水样中的铁片加标样品中测定Fe3 +的结果令人满意，回收率高。
• Nano-cellulose/BF3/Fe3O4: a magnetic bio-based nano-catalyst for the synthesis of pyrimido[2,1-b]benzothiazoles under solvent-free conditions
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Fatemeh Aref

  DOI：10.1007/s11164-018-3401-5

  日期：2018.7

  Nano-cellulose/BF3/Fe3O4 is a bio-based and eco-friendly catalyst with high catalytic activity. Easy separation with an external magnet and recyclability without significant loss of its activity are some advantages of this catalyst. Nano-cellulose/BF3/Fe3O4 was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, field emission scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, X-ray fluorescence, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric analysis, and BET theory. The catalyst was applied for the synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives via one-pot condensation of aldehydes, 2-aminobenzothiazol and ethyl acetoacetate, under solvent-free conditions at 100 °C. This method offers several advantages including easy work-up, excellent yields and short reaction time.

  纳米纤维素/BF3/Fe3O4 是一种生物基环保催化剂，具有很高的催化活性。这种催化剂的一些优点是易于用外部磁铁分离，而且可回收利用，其活性不会明显降低。傅立叶变换红外光谱、场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X 射线衍射、X 射线荧光、振动样品磁力计、热重分析和 BET 理论对纳米纤维素/ / 进行了表征。催化剂被用于在 100 ℃ 无溶剂条件下，通过醛、2-氨基苯并噻唑和乙酰乙酸乙酯的一锅缩合合成 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物。该方法具有操作简便、产率高和反应时间短等优点。
• Nano-kaolin/Ti⁴⁺/Fe₃O₄: a magnetic reusable nano-catalyst for the synthesis of pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazoles
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Roya Soltani

  DOI：10.1039/c9ra01767d

  日期：——

  nano-catalyst was synthesized, and its structural properties were characterized using various techniques such as Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray diffraction (XRD), a vibrating sample magnetometer (VSM), thermogravimetric analysis (TGA) and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This catalyst

  本文合成了一种新型磁性纳米催化剂纳米高岭土/Ti 4+ /Fe 3 O 4 ，并采用傅里叶变换红外（FTIR）光谱、场发射扫描电子显微镜（FE）等多种技术对其结构性质进行了表征。 -SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、X 射线衍射 (XRD)、振动样品磁力计 (VSM)、热重分析 (TGA) 和能量色散 X 射线光谱 (EDX)。该催化剂用于合成嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑2-氨基苯并噻唑、醛和 β-酮酯在 100 °C 无溶剂条件下的一锅缩合反应。这种简单的协议具有许多优点，例如易于处理、产品收率高、反应时间短和催化剂的可重复使用性。
• Fe₃O₄@nano-cellulose/TiCl: a bio-based and magnetically recoverable nano-catalyst for the synthesis of pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives
  作者：Sara Azad、Bi Bi Fatameh Mirjalili

  DOI：10.1039/c6ra13566h

  日期：——

  nano-catalyst were studied with some different techniques such as Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, field emission scanning electron microscopy (FESEM), X-ray diffraction (XRD), X-ray fluorescence (XRF), vibrating sample magnetometry (VSM) and thermo-gravimetric analysis (TGA). The catalyst was found to be active for the synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles via one-pot three-component

  磁性核-壳纳米粒子Fe 3 O 4 @纳米纤维素是通过在纳米纤维素水溶液中通过NH 4 OH原位共沉淀Fe 3+和Fe 2+离子而制备的。用四氯化钛处理Fe 3 O 4纳米纤维素导致Fe 3 O 4的形成纳米纤维素/ TiCl作为新型可回收催化剂。随后，使用诸如傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线衍射（XRD）等不同技术研究了制备的纳米催化剂的结构，形态和磁性。 ，X射线荧光（XRF），振动样品磁力分析（VSM）和热重分析（TGA）。发现该催化剂具有活性，可通过以下途径合成4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑乙醛，乙酰乙酸乙酯和2-氨基苯并噻唑在无溶剂条件下于70°C进行一锅三组分反应。该方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高，反应时间短，催化剂的磁分离简单以及其可循环利用多达七个循环而没有明显损失效率的优点。