3-[N-(4-diethylamino)butyl]aminomethyl-9-benzyl-1-methyl-β-carboline | 1256282-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-[N-(4-diethylamino)butyl]aminomethyl-9-benzyl-1-methyl-β-carboline
• 英文别名: N-[(9-benzyl-1-methylpyrido[3,4-b]indol-3-yl)methyl]-N',N'-diethylbutane-1,4-diamine
• CAS: 1256282-76-4
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄
• 分子量: 428.621
• InChiKey: RPTFGSFOPHBBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(4-diethylamino)butyl]aminomethyl-9-benzyl-1-methyl-β-carboline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[N-(4-diethylamino)butyl]aminomethyl-9-benzyl-1-methyl-β-carboline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel .BETA.-Carbolines as Potent Cytotoxic and DNA Intercalating Agents

  摘要：

  设计、合成了一系列带有柔性氨基侧链的新型水溶性 β-咔啉，并作为有效的细胞毒性剂和 DNA 嵌入剂进行了评估。 N9-芳基化烷基取代的β-咔啉代表了最有趣的细胞毒性活性。结果表明：（1）β-咔啉核上的N9-芳基化烷基取代基在细胞毒效力的调节中发挥着非常重要的作用； (2)烷基氨基侧链的长度显着影响其细胞毒效力，且N,N-二甲基氨基丙氨基取代基更有利。此外，这些化合物被发现表现出显着的 DNA 嵌入能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.901
• 作为产物：
  描述：

  4-[(9-benzyl-1-methylpyrido[3,4-b]indol-3-yl)methylideneamino]-N,N-diethylbutan-1-amine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[N-(4-diethylamino)butyl]aminomethyl-9-benzyl-1-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel .BETA.-Carbolines as Potent Cytotoxic and DNA Intercalating Agents

  摘要：

  设计、合成了一系列带有柔性氨基侧链的新型水溶性 β-咔啉，并作为有效的细胞毒性剂和 DNA 嵌入剂进行了评估。 N9-芳基化烷基取代的β-咔啉代表了最有趣的细胞毒性活性。结果表明：（1）β-咔啉核上的N9-芳基化烷基取代基在细胞毒效力的调节中发挥着非常重要的作用； (2)烷基氨基侧链的长度显着影响其细胞毒效力，且N,N-二甲基氨基丙氨基取代基更有利。此外，这些化合物被发现表现出显着的 DNA 嵌入能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.901