2-{4-[2-(1-naphthylmethylene)hydrazino]phenyl}ethylene-1,1,2-tricarbonitrile | 95026-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{4-[2-(1-naphthylmethylene)hydrazino]phenyl}ethylene-1,1,2-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-[4-[2-(naphthalen-1-ylmethylidene)hydrazinyl]phenyl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 95026-68-9
• 化学式: C₂₂H₁₃N₅
• 分子量: 347.379
• InChiKey: HIRSCODDGPTABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 苯肼 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-{4-[2-(1-naphthylmethylene)hydrazino]phenyl}ethylene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and density functional theory study of low cost hydrazone sensitizers

  摘要：

  2-{4-[2-亚苄基肼]苯基}乙烯-1,1,2-三腈（体系 1）、2-{4-[2-(1-萘亚甲基)肼]苯基}乙烯-1,1、系统 2）和 2-{4-[2-(9-蒽亚甲基)-肼基]苯基}乙烯-1,1,2-三腈（系统 3）是通过肼的直接三氰基化合成的。通过增加溶剂极性，观察到了吸收光谱的浴色偏移。这些新染料的傅立叶变换红外光谱显示出三个重要的吸收带。第一个吸收带在体系 1 中位于 3260 cm-1 附近，而在体系 2 和体系 3 中则分别位于 3208 cm-1 和 3211 cm-1 附近。第二个波段是位于 2212-2209 cm-1 区域的尖锐吸收带，是氰基的吸收。第三个是 1611-1603 cm-1 区域的吸收带，归因于 C=N 的吸收。密度泛函理论（DFT）对相对能量、相对焓和自由能的计算表明，除体系 3 外，E 异构体是最稳定的，其中最稳定的是 Z 异构体。构象能谱显示，N1-N2-C1-C2 扭转角在（-90 和 90o）附近有两个最大值，在（-180、0 和 180）处有三个局部最小值。最高占位分子轨道（HOMOs）集中在整个分子上，而最低未占位分子轨道（LUMOs）则分布在三腈上。

  DOI：

  10.4314/bcse.v29i1.13