tert-butyl 4-(1-acetamidovinyl)piperidine-1-carboxylate | 1373120-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-acetamidovinyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 4-[1-(acetylamino)ethenyl]-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl 4-(1-acetamidoethenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1373120-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: FMBCMFVRZGDBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 tert-butyl 4-(1-acetamidovinyl)piperidine-1-carboxylate 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 4-(4,6-dimethyl-5-phenylpyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的正式脱水 [4 + 2] 烯酰胺和炔烃的环加成反应用于合成高度取代的吡啶：反应发展和机理研究

  摘要：

  本文报道了一种钌催化的烯酰胺和炔烃的正式脱水 [4 + 2] 环加成反应，代表了一种用于构建高度取代吡啶的温和且经济的方案。值得注意的是，该反应具有底物范围广、效率高、官能团耐受性好和优异的区域选择性等特点。已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和实验以了解其机制和区域化学。DFT 计算表明，这种正式的脱水 [4 + 2] 反应始于 Ru 催化剂中的乙酸酯基团对烯酰胺的协同金属化去质子化，从而生成六元钌环中间体。然后炔烃插入到六元钌环的 Ru-C 键中，产生八元钌环中间体。羰基（最初来自烯酰胺底物并与八元钌环中间体中的 Ru 中心配位）然后插入 Ru-C 键中得到中间体，通过进一步脱水产生最终的吡啶产物。炔插入步骤是区域决定步骤，并且优选使所用炔的芳基远离催化剂以避免芳基与六元钌环中的烯酰胺部分排斥并保持与催化剂之间的共轭。芳基和炔烃的三CC键。因此，所用炔烃的芳基位于最终吡啶的β位，本

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06400
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到tert-butyl 4-(1-acetamidovinyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钛直接介导的含氨和乙酸酐的酮类转化为酰胺类

  摘要：

  开发了将酮一步转化为N-乙酰基酰胺的方法。该方法使用安全且廉价的试剂，可在温和条件下进行，并能耐受各种官能团。在后处理前添加edte（N，N，N '，N'-四（2-羟乙基）乙二胺）可使Ti醇盐水溶性化并进行简单的萃取后处理。

  DOI：

  10.1002/anie.201107601