2-(2-(allylamino)benzo[d]oxazol-5-yl)-1-(2-cyclohexenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid methyl ester | 1286749-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-(allylamino)benzo[d]oxazol-5-yl)-1-(2-cyclohexenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[2-(prop-2-enylamino)-1,3-benzoxazol-5-yl]benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1286749-76-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₃
• 分子量: 456.544
• InChiKey: HETHDYGURTUAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Methyl 1-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[2-(4-fluoroanilino)-1,3-benzoxazol-5-yl]benzimidazole-5-carboxylate 在 potassium cyanide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(allylamino)benzo[d]oxazol-5-yl)-1-(2-cyclohexenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在微波条件下聚合物支持的新型苯并恶唑连接的苯并咪唑的合成：VEGFR-3激酶抑制活性的体外评估†

  摘要：

  已经开发出一种有效的可溶聚合物支撑的方法，用于利用聚焦微波辐射平行合成取代的苯并咪唑连接的苯并恶唑。关键步骤涉及酰胺化4-羟基-3-硝基苯甲酸 固定有聚合物 邻苯二胺。温和的酸性条件的应用促进了闭环以提供苯并咪唑环。硝基加氢成胺后，所得的聚合物共轭物用各种烷基，芳基和杂芳基异硫氰酸酯进行有效的闭环反应，生成与聚合物结合的苯并咪唑基苯并恶唑。最后，将聚合物结合的化合物从载体上裂解下来，得到苯并咪唑连接的苯并恶唑衍生物。研究了所得角双杂环文库针对血管内皮生长因子受体（VEGFR-3）的功效。这些新型化合物的初步筛选显示出中等至高度抑制（IC 50= 0.56-1.42μM）。该协议为新型角双杂环化合物提供了便捷途径，这些双角杂环化合物有可能发现靶向癌症治疗药物的新型前导物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00547a